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(1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为X-也可以利用卤代烃的消去反应。 点击此图片进入课堂10分钟练习 (1)卤代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇,在NaOH醇溶液中发生消去反应生成含有碳碳双键或碳碳三键的有机物。 (2)卤代烃发生消去反应的条件是分子中有 结构。 (3)卤代烃是引入或消去—X, ,—OH等官能团的中间体。 (4)检验卤代烃水解或消去反应后溶液中的X-时,要先用稀硝酸将溶液酸化,然后加入AgNO3溶液,看沉淀的颜色。 点击此图片进入课下30分钟演练 返回 CH3Cl+HCl CH3Cl CH2Cl2、CHCl3,CCl4 卤代烃 取代 (3)完成下列反应的化学方程式: Cl—CH2—CH2—Cl 卤素原子 2.分类 3.物理性质 性质 递变规律 状态 常温下,大多数卤代烃为 或 溶解性 所有卤代烃都 溶于水,可溶于大多数有机溶剂 液体 固体(CH3Cl为气体) 不 4.化学性质 卤代烃的反应活性较强,原因是卤素原子 的能力较强,使共用电子对偏移,C—X键具有较强的 ,卤代烃易发生取代反应和消去反应。 吸引电子 极性 二、溴乙烷 1.分子组成与结构 (1)溴乙烷的分子式为 ,结构简式为 ,溴乙烷的核磁共振氢谱表明其分子中含有 种不同的氢原子,其强度之比为 。 (2)在溴乙烷分子中, 是官能团。由于溴原子吸引电子的能力 ,使共用电子对偏移,因此溴乙烷的反应活性 。 C2H5Br CH3CH2Br 2∶3 两 溴原子 强 较强 大 无 液 不 NaOH的水溶液 乙烯 强碱(KOH或NaOH) 一个或几个小分子 H2O HX 不饱和 三、卤代烃对人类生产生活的影响 1.卤代烃的用途 、灭火剂、 、麻醉剂、合成有机物等。 2.卤代烃的危害 含有 、 的氟代烷可对 产生破坏作用,形成 ,危害地球上的生物。 制冷剂 溶剂 氯 溴 臭氧层 臭氧空洞 1.中国古代有“女娲补天”的传说,现代人因为氟氯代烷 造成臭氧层空洞也在进行着“补天”,下列关于氟氯代烷的说法错误的是 ( ) 解析:CH2ClF只有一种结构,B选项错误。 答案:B 2.将物质的所属类别连线 答案:①—b、d ②—a ③—a、c、d ④—a 3.(1)卤代烃在________中发生水解反应,生成________, 发生反应时________与H—O键断裂,C—O与H—X键生成。 (2)卤代烃在________中发生消去反应,生成________烃或________烃,发生反应时________与C—H键断裂, (或 )与H—X键生成。 答案:(1)NaOH水溶液 醇 C—X (2)NaOH醇溶液 烯 炔 C—X 4.(2012·嘉兴八校期中联考)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2 ===CH2→CH3CH2OH的转化过程中,经过的反应类型 是 ( ) A.取代→加成→氧化 B.加成→取代→消去 C.取代→消去→加成 D.取代→消去→水解 答案:C 消去反应 水解反应 反应 条件 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 实质 失去HX分子,形成不饱和键 —X被—OH取代 键的变化 C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—X C—X断裂形成C—OH键 [例1] 下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是 ( ) [解析] 卤代烃均能发生水解反应,选项中的四种物质均为卤代烃;卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D两项Br原子所连碳原子的相邻碳原子上
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