有机化学11羧酸xiu课件.ppt

用LiAlH(OR)3还原： 酰卤 酰胺 LiAlH(OR)3 醛 (2) 用金属钠 – 醇还原 保留C O Bouveault - Blanc 还原法 酯用金属钠-醇（乙醇、丁醇、戊醇）还原成伯醇 油酸乙酯 油醇 工业上制备不饱和醇的唯一途径 (3) Rosenmund 还原 酰氯 醛 1 mol RMgX，低温，生成酮 叔醇 11.10.5 与有机金属试剂的反应 羧酸衍生物 RMgX 酮 RMgX 叔醇 与Grignard 试剂作用： 11.10.6 酰胺氮原子上的反应—酰胺的个性 (1) 酰胺的酸碱性 酰胺的弱碱性： 酰胺的弱酸性： (2) 酰胺脱水 酰胺与脱水剂：P2O5, SOCl2共热制腈 合成腈最常用的方法之一。 (3) Hofmann 降解反应 制备少一个C原子的伯胺，产率较高，产品较纯。 酰胺与溴或氯在碱溶液中作用,脱去羰基生成伯胺的反应. 反应机理： 第一步：氮原子上发生碱催化溴代反应： 第二步： N–溴代酰胺失去质子后，重排成 异氰酸酯： 异氰酸酯 第三步：异氰酸酯碱催化下水解 脱去CO2，生成伯胺 该反应需N上未取代的酰胺作底物 羧酸及其衍生物的相互转化 羧酸衍生物的化学性质 1 酰基上的亲核取代反应 水解 (2) 醇解 (3) 氨解 2 酰基上的亲核取代反应机理 3 羧酸衍生物的相对反