有机化学第七章芳香烃课件.ppt

-I、-C方向都指向苯环外的硝基（电荷密度向硝基分布）使苯环钝化，因间位的电荷密度降低的相对少些，故新导入基进入间位。 硝基苯苯环上的相对电荷密度为： B、对邻、对位基的解释 1） 甲基和烷基 表现为+I、+C效应的基团，但这里的+C效应是通过σ,π-超共轭效应使苯环致活的。 1877年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯和芳酮的反应，简称为付-克反应。前者叫付-克烷基化反应，后者叫付-克酰基化反应。 芳烃在无水三氯化铝催化下，与卤代烃、酰卤作用，芳环上的H原子被烷基或酰基取代的反应叫傅-克反应。被烷基取代的反应叫傅-克烷基化反应，被酰基取代的反应叫傅-克酰基化反应。 （1）傅-克烷基化反应：在芳环上引入烷基 注意： A、催化剂： a、路易斯酸 无水AlCl3 、SbCl5 、 FeCl3 、FeBr3 、ZnCl2 etc b、强酸 HCl 、HF、 H2SO4 、H3PO4 c、中性分子 BF3 无水氯化物中催化剂的活性顺序为： AlCl3 SbCl5 FeCl3SnCl4 ZnCl2。 B、烷基化试剂：卤代烃、烯烃、醇等。例如 卤代烃的活性：a.