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答案 (1)苯乙烯 1.有机合成的任务 2.有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。 (3)原子经济性高,具有较高的产率。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 考点三 有机合成 3.有机合成的分析方法 (1)正合成法: 即正向思维法,其思维程序是:原料→中间体→产物。 (2)逆合成法: 即逆向思维法,其思维程序是:产物→中间体→原料。 (3)正逆结合法: 采用综合思维的方法,将正向和逆向推导出的几种合成途径结合起来,从而优选得到最佳合成路线。 4.有机合成中碳骨架的构建 (1)链增长的反应: ①加聚反应;②缩聚反应;③酯化反应;④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应,醛酮的加成反应…… (2)链减短的反应: ①烷烃的裂化反应; ②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应; ③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的方法: ①二元醇成环: 5.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入: (2)官能团的消除: ①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环); ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基; ③通过加成或氧化反应等消除醛基; ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 答案:B 有机合成 2.(2014年高考广东卷)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。 (1)下列化合物Ⅰ的说法,正确的是________。 A.遇FeCl3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应 D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应 (2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法: 化合物Ⅱ的分子式为________,1 mol化合物Ⅱ能与________mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2,Ⅲ的结构简式为________(写1种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________。 3.聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成: (1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________。 (2)D的结构简式为________;①的反应类型为________。 (3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及________。 (4)由F和G生成H的反应方程式为 ________________________________________________________________________。 解析:根据题给信息,推出:D为Cl—CH2CH2CH2CH2—Cl; F为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH; G为H2N—CH2CH2CH2CH2CH2CH2—NH2。 (3)检验Cl—CH2CH2CH2CH2—Cl中氯原子的操作是先加NaOH溶液使之水解产生Cl-,但此时溶液中还存在过量的NaOH,需加入HNO3酸化后才能检验Cl-。故还需HNO3和AgNO3。 有机合成与推断综合题的突破策略 1.利用性质与结构的关系巧解推断题 2.“三步”破解新信息推断类试题 新信息通常指题目中提示的或者已知的有机化学方程式等。破解有机化学新信息题通常分三步: (1)读信息。题目给出教材以外的化学反应原理,需要审题时阅读新信息,即读懂新信息。 (2)挖信息。在阅读的基础上,分析新信息所给的化学反应方程式中,反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等,掌握反应的实质,并在实际解题中做到灵活运用。 (3)用信息。在上述两步的基础上,利用有机反应原理解决题目设置的问题,这一步是关键。一般来说,题目给出的“新信息”都会用到,根据框图中的“条件”提示,判断需要用哪些新信息。 3.“四招”突破有机合成题 (1)全面获取有效信息,题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息,在审题阶段必须弄清楚。 (2)确定官能团的变化,有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等,在解题过程中应抓住这些信息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反应实质。 (3)熟练掌握经典合成线路,在中学化学中有两种基本的转化路径,如, ①一元合成路线:RCH=CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 ②二元合成路线:RCH=CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。 在合成某一种产物时,可能会存在多种不同的方法和途径,应当在节省原料、产率高的前提下,选择最合理、最简单的方法和途径。 (4)规范表述,即
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