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苯的结构与性质 苯的结构——凯库勒式 苯的结构与性质 苯的结构 不同状态的溴与烃的反应规律 苯的化学性质——硝化反应 苯的化学性质——硝化反应 苯的化学性质——其它反应 苯的结构与性质 苯的化学性质——小结 多环芳烃 苯的同系物的化学性质 苯的同系物的化学性质——氧化反应 苯的同系物的化学性质——取代反应 基团间的相互影响 基团间的相互影响 研究烃的衍生物时,既要注意官能团的共性 ,又要注意它与不同基团相连而引起的 “个性”。 乙醇与苯酚中羟基的活性 苯与甲苯、苯酚中苯环被取代的活性 1、烃基与烃基间的相互影响 若1 mol 分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应,消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 mol和 mol。 A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O 。若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属Na,只有B无变化。 (1)写出A、B的结构简式 、 。 (2)C 有多种同分异构体,若其一溴代物最多有两种, C 的这种同分异构体的结构简式是 。 某液态烃的分子式为 CmHn,相对分子质量为氢气的60倍,它能使酸性KMnO4 溶液褪色, 但不能使溴水褪色,在催化剂存在下,12 g 该烃能与0.3mol 氢气发生加成反应,生成饱和烃CmHp。求m n p的值? 若该烃在铁作催化剂存在时与溴反应只生成一种一溴代物,写出该烃的结构简式。 9 12 18 2.卤代反应 苯的同系物也能和氢气可以发生加成反应 苯的同系物的化学性质——加成反应 反应二可能有几种产物? 条件分别是什么? 侧链和苯环相互影响: 侧链受苯环影响易被氧化; 苯环受侧链影响易被取代。 结论: 有苯环、有甲基 结构特点 取代 加成、取代 反应 结构 甲烷 甲苯 苯 —CH3 高锰酸钾的酸性溶液 高锰酸钾的酸性溶液 —COOH 高锰酸钾的酸性溶液 H—CH3 × × 通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异,可知有机分子中基团之间存在着相互的影响 将苯、甲苯与甲烷分别加入(或通入)到高锰酸钾的酸性溶液中,充分接触后,有何现象? 无现象 褪色 无现象 — NO2 + H2O + HNO3 浓硫酸 60℃ + 2HNO3 浓硫酸 100~110℃ /NO2 + 2H2O \NO2 | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3H2O CH3 | + 3HNO3 浓硫酸 100℃ —CH3 -CH3受苯环影响,能被酸性KMnO4氧化。 苯环受-CH3影响而使邻、对位的氢易被取代。 — Br + HBr + Br2 FeBr3 2、烃基与官能团间的相互影响 2) 官能团影响烃基 2CH3CH2OH+2Na → 2CH3CH2ONa+H2↑ 1) 烃基影响官能团 + 3Br2 + 3HBr O H O H Br Br Br C6H5OH+2NaOH → C6H5ONa+H2O↑ 反应速率 被取代的氢原子数 反应条件 反应物 苯酚 苯 1.取两支试管,向一支试管中加入少量无水乙醇,另一支试管中放入少量的苯酚,将它们置于同一热水浴中加热。热水浴的温度约为50℃。待苯酚熔化后,向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象 苯、液溴 苯酚、浓溴水 催化剂 通常条件 1或2 3 较慢 很快 2.比较苯和苯酚的溴代反应,填写下表 O || CH3—C —OH 中的 —OH 受 O || —C— 影响 使得 -COOH 的氢较易电离,显酸性。 使得 C=O 难与氢气加成。 3、官能团与官能团间的相互影响 O || CH3—C —OH 中的 受 —OH 影响 O || —C— 4、由于官能团的相互作用,下列结构不稳定 含 –OH 的化合物 R–OH 、 、R-COOH OH 1、有机物的水溶性 亲水基:-OH、-COOH 憎水基:-R 烃、卤代烃、酯都不溶于水 当烃基碳原子相同时, -OH 或 -COOH 越多,越易溶于水 当 -OH 或 -COOH 相同时,烃基碳原子越多,越难溶于水 R-COOH OH 2、某些反应 与活
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