5、卤代烷 胡宏纹.ppt

电荷极化程度 分散 集中 提高溶剂极性引 起的溶剂化效应 弱 强 提高溶剂极性后反应的活 化能降低了，△E’△E；反 应活性得到提高； 2. 对SN1的影响： 例： （SN1机理） 溶剂 C2H5OH C2H5OH-H2O H2O V（相对） 1 10－29 1450 四、和亲核取代反应相互竞争的副反应： 和亲核取代反应相互竞争的主要副反应是消去反应， 是亲核取代为主，还是消去反应为主，取决于底物RX结构、亲 核（碱性）试剂的强弱、反应温度等因素； 通常情况下，叔RX、亲核试剂的碱性较强、反应温度较高有利 于消去反应； 溶剂极性 大 例： 58％ 29％ 13％ 尽管是叔RX，但水和乙醇的碱性较弱，且反应温度不高，使得 消去产物比例较低； 例： 伯RX，亲核取代为主； 例： 叔RX，NaCN具有一定碱性，消去反应为主； 例： (CH3)3CO－空间体积大，亲核性弱，碱性强，消去反应为主； 有关亲核取代反应和消去反应的竞争在第六章“烯烃”中还会进一 步讨论； 一卤代烷的制法 一、烷（环烷）烃的卤代： 例：