高校化工-有机化学-课件-OrgCh07多环芳烃等.pptVIP

本章重点与难点 萘的结构； 萘的性质； 芳香性的判断。 例2: 氯或溴与蒽在低温下即可进行加成反应 蒽的加成反应发生在?位的原因是由于加成后能生成稳定产物: 因为?位加成产物的结构中还留有两个苯环(共振能约为301 kJ/mol),而其它位置(?位或?位)的加成产物则留有一个萘环(255kJ/mol的共振能).前者比后者稳定. 9,10-二溴-9,10-二氢化蒽 还留有两个苯环，稳定！ 9,10-蒽醌 工业上一般用V2O5为催化剂,采用空气催化氧化法. (B) 氧化反应--重铬酸钾加硫酸可使蒽氧化成蒽醌 9,10-蒽醌也可以由苯和邻苯二甲酸酐通过傅-克酰 基化反应合成: 蒽醌是浅黄色结晶，熔点275℃。蒽醌不溶于水，也难溶于大多数有机溶剂，但易溶于浓硫酸。 蒽醌及其衍生物是许多蒽醌类染料的重要原料，其中?-蒽醌磺酸(染料中间体)尤为重要,它可由蒽醌磺化得到： 蒽容易发生取代反应，但取代产物往往是混合物，在有机合成应用上意义不大。 蒽醌的性质及用途 7.2.3 菲 菲也存在于煤焦油的蒽油馏分中,分子式C14H10，是蒽的同分异构体。 (1) 菲的结构和编号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 菲分子中有5对相对应的位置：(1、8)；( 2、7)；(3、6)；( 4、5)和(9、10)。因此，菲的一元取代物就有五种。 (2) 菲的性质 菲是白色片状晶体,