2012第九章羧酸和取代羧酸.pptVIP

 第九章 羧酸和取代羧酸 第一节 羧酸 分子中含羧基的化合物称为羧酸，通式为RCOOH。例如： 阿斯匹林 青霉素G钠 cholic acid linoleic acid （一）羧基的结构 羧基碳原子为sp2杂化，碳和两个氧原子处于同一平面，羰基与羟基氧原子的未公用电子对形成p –π共轭体系。共轭的结果是： 1．羧基中碳氧间的键长发生了平均化。根据物理方法测定，羧基中的碳氧双键的键长为123pm，较正常羰基的键长120pm略长，而碳氧单键的键长为136pm，较醇中碳氧单键的键长143pm为短。 2．羧基中羰基的典型性质不明显，碳氧双键上碳原上的电正性降低，不利于亲核试剂进攻，不易发生亲核加成反应。 3．氧氢键极性增大，氢原子容易以质子形式解离，羧酸有明显酸性。 （二）分类和命名 可根据烃基不同分为：脂肪酸、脂环酸和芳香酸； 也可根据饱和程度分为：饱和酸和不饱和酸； 还可根据羧基数目分为：一元酸、二元酸和多元酸。 羧酸常用俗名，例如： 系统命名法：①选主链②编号③取代基。例如： 二、羧酸的制备 烯（炔）烃氧化