有机物－同系物和同分异构体.docVIP

第二节 同系物和同分异构体 【知识网络】 一．同分异构体： 常见同分异构体的类别 类 型 原 因 实 例 类别异构 官能团的不同 CH3COOH与HCOOCH3 碳链异构 碳原子的结合次序不同(至少有四个碳原子相互连接才能出现不同的连接方式) CH3CH2CH2CH3与(CH3)2CHCH3 位置异构 官能团在碳链/碳环上的位置不同 CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3 同分异构体类别 分子通式 同分异构体类别 补充说明 CnH2n 单烯烃、环烷烃 CnH2n-2 二烯烃、炔烃 符合此通式还可有环烯烃 CnH2n+2O 饱和一元醇、烷基醚 CnH2n-6O 酚、芳香醇、 CnH2nO 饱和一元醛、酮 符合此通式还可有烯醇、环醇、环醚等 CnH2nO2 饱和一元羧酸、饱和羧酸酯 符合此通式还可有羟基醛、羟基酮等 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 符合此通式还可有酰胺（RCONH2）等 二．同系物： 【易错指津】 缺乏空间感受，导致同分异构体的重复计数。 Cl H 如：二氯甲烷误认为H-C-H与Cl-C-H互为同分异构体。 Cl Cl 2．向缺乏“等效变换”的观念，不会巧断异构体数目。 如：由二氯苯（C6H4Cl2）的同分异构体有3种，即可推知四氯苯（C6H 2Cl4）的同分异构体也必有3种（4个H原子与4个Cl原子的“等效变换”）。 3．判断同系物要点: ①同系物通式一定相同。 ②通式相同不一定是同系物。 ③同系物组成元素种类必须相同。 ④同系物是结构相似，不是相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C前者无支链,后者有支链能互称同系物(结构相似不一定完全相同)。 ⑤在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差若干个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且结构相差一个CH2原子团不是同系物。 【典型例题评析】 例1 下列各对物质中属于同分异构体的是(2000年理科综合题) A.12C与13C B.O2与O3 C. D. 思路分析：本题考查对同位素、同素异形体、同系物、同分异构体等概念的掌握情况，为“司空见惯”的简单问题，抓住同分异构体的“分子式相同”这一特征即可。 答案：D 引申发散：“四同”比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究对象 原子 单质 有机物 化合物 相 似 质子数 元素种类 结构 分子式 相 异 中子数 化学式、结构 相差n个CH2 结构 注意点 ①由于存在同位素，原子的种类比元素的种类多；②同位素的化学性质几乎相同；③天然存在的某种元素中，不论是游离态还是化合态，各种同位素原子的含量不变。 ①由于结构不同，化学性质也有差异，如白磷比红磷活泼；②H2、D2、T2的关系不是同素异形体也不是同位素 ①具有同一个通式；②化学性质相似；③物理性质随式量的改变而呈规律性变化。 ①因分子式相同故组成和式量也相同；②式量相同的物质不一定是同分异构体如HCOOH和CH3CH2OH。 实 例 16O、17O、18O C50、C60、C80 CH4、C2H6 CH3COOH、HCOOCH3 例2 1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：（1998年全国高考题） 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是 A.4 B.5 C.6 D.7 思路分析：本题将同分异构体知识与空间结构相结合，突出了空间想像能力的考查。五个氯原子在环戊烷平面上可分为五上（或五下），四上一下（或四下一上），三上二下（三下二上）三种情况，其中前两种情况分别只有一种结构，而三上二下有 和 两种同分异构体。 答案：A 一题多解：本题以三元环取代物的几何异构为给予信息，并让考生将该信息迁移到另一新情景中去，以此考查考生自学能力，并在此基础上考查了逻辑思维,抽象思维和空间概念。解题时，将环戊烷用键线，写在纸平面上，在纸平面下方的氯原子可不写出，在纸平面前方的氯原子则用碳原子上涂黑点的方法表示，5个氯原子都在后方的只有1个异构体，将其中1个氯原子移至前方的也只有1个异构体，将2