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- 2016-12-30 发布于江苏
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2 环己烷的构象 透视式: (1) 椅式构象和船式构象 六个碳原子均为sp3杂化,在保持键角109°28′不变的情况下,能以两种不同的空间形式组成六员环。 椅式 船式 纽曼投影式: 椅式 船式 分子模型: 椅式构象 船式构象 椅式构象较稳定的原因: ①船式构象中相邻碳上的碳氢键全部为重叠式构象,存在扭转张力,而椅式构象中相邻碳上的碳氢键全部为交叉式构象,没有扭转张力。 ②船式构象中船头碳原子C1和C4上的氢原子距离较近,斥力较大。而椅式构象中C1和C4上的氢原子距离较远,斥力较小。 (2) 直立键和平伏键 椅式构象中的碳氢键可以分为两类,6个碳氢键与分子的对称轴平行,叫做直立键或a键。 另外6个碳氢键指向环外,与直立键成109°28′的角,平伏着向环外伸展,叫做平伏键或e键。 (3) 转环作用 一个椅式构象的环己烷,可以通过碳碳单键的旋转变成另一种椅式构象,叫做转环作用。 在室温下就能迅速转环,在转环的过程中,原来的a键全都变成e键,原来的e键全都变成a键。 环己烷构象的势能关系: E 半椅式 扭船式 46kJ·mol-1 23kJ·mol-1 30kJ·mol-1 半椅式构象: 5个碳在同一平面上; C-C键角接近120°,有角张力; 平面碳上的C-H键为重叠式构象,有较大的扭转张力。 扭船式构象: 将船式构象扭动,使两个船头碳原子错开,当所有的
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