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重氮化合物和偶氮化合物 * 偶氮甲烷 偶氮苯 偶氮二异丁腈 对羟基偶氮苯 氯化重氮苯 重氮甲烷 硫酸重氮苯 苯重氮氨基苯 §1 重氮化反应 芳香族伯胺在低温和强酸溶液中，与亚硝酸作用生成重氮盐的反应。 一、重氮化反应的特点 1、重氮化反应必须在低温下进行 0℃ -10℃ -10℃ +12℃ +9℃ +21℃ 苯胺 邻甲苯胺 间甲苯胺 对甲苯胺 间氨基苯磺酸 间氨基苯磺酸 重氮盐的稳定温度 胺（制备重氮盐所用的胺） 酸的用量一般为2.5~3mol，1mol酸与亚硝酸钠反应产生亚硝酸，1mol酸生成重氮盐，余下的过量的酸是为了维持溶液一定的酸度，防止重氮盐与未起反应的胺发生偶联。 2、重氮化反应必须在强酸介质中进行 3、亚硝酸不能过量 §2 重氮盐的性质及其在合成上的应用 一、取代反应 1、被羟基取代（水解反应） 2、被氢原子取代（去氨基反应） 3、被卤素、氰基取代 2、还原反应 3、偶联反应 A、在中性或弱酸性溶液中，重氮离子的浓度最大， 且氨基是游离的，不影响芳胺的反应活性； B、若溶液的酸性太强（pH5），会使胺生成不活 泼的胺盐，偶联反应就难进行或反应速度很慢。 A、反应要在弱碱性条件下进行，因在弱碱性条件下酚 生成酚盐负离子，使苯环更活化，有利于亲电试剂 重氮阳离子的进攻； B、但碱性不能太大（pH不能大于10），因碱性太强， 重氮盐会转变为不活泼的苯基重氮酸或重氮酸盐离 子，而苯基重氮酸或重氮酸盐离子都不能发生偶联 反应。 §4 重氮甲烷和碳烯 一、重氮甲烷 1、结构 2、性状 3、制备 4、在有机合成上的应用 （1）、与活性氢的反应 *
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