第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 一、苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体,有毒,水溶于水,密度比水小。 将苯加入水中,振荡静置后会出现什么现象? 分层 如何确定哪层是水层,哪层是有机层? 下层是水层,上层是有机层 往试管中继续加入水,体积增大的那一层是水层,反之,则是有机层。 二、苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 比例模型 C6H6 思考: 1、苯属于饱和烃还是不饱和烃? 2、根据结构,猜想苯的化学性质? 不饱和烃 酸性高锰酸钾 溴水 三、苯的化学性质 实验3-1 1、向试管中加入少量苯,再加入溴水,振荡后,观察现象。 2、向试管中加入少量苯,再加入酸性高锰酸钾溶液,振荡后,观察现象。 不褪色 不褪色 结论:苯中没有C=C 对苯进一步的研究表明,苯分子具有平面正六边形结构,其中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。 三、苯的化学性质 (既不是碳碳单键也不是碳碳双键) 三、苯的化学性质 1、氧化反应: 现象: 2、苯的取代反应 反应条件: 反应装置: 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮,有浓烟。 因为苯中含碳量高 液溴、催化剂:FeBr3 固液不加热,冷凝回流 实验室制备溴苯 + Br2 FeBr3 Br + HBr 溴苯是无色液体,密度比水的大 长导管的作用: 冷凝回流,减少Br2的挥发,以免浪费药品。 导管末端不插入液面: 溴化氢易溶于水,防止倒吸。 (取代反应) 实验室制备硝基苯 + HNO3 浓硫酸 △ NO2 + H2O 1、浓H2SO4的作用: 2、温度计: 3、水浴加热的优点: 4、长导管: 催化剂、脱水剂 控制水浴温度在55-60℃ 受热均匀,便于控制温度 使苯蒸气冷凝回流,减少挥发 + HNO3 浓硫酸 △ NO2 + H2O 5、反应完毕后,如何从试管内混合物中分离出硝基苯? 将混合物倒入分液漏斗中,振荡静置后,分离出下层的硝基苯。 三、苯的化学性质 3、加成反应: + H2 催化剂 △ 环己烷 3 注意事项: 苯只能与氢气发生加成反应; 苯的加成反应较难进行,一般需要Ni作催化剂且加热。常说催化氢化。 室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。? 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒,出现兴奋或酒醉感,伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳;重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡;短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒,出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状,并可发生再生障碍性贫血、急性白血病,表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害,引起慢性中毒。苯可以损害骨髓,使红血球、白细胞、血小板数量减少,并使染色体畸变,从而导致白血病,甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血,从而抑制免疫系统的功用,使疾病有机可乘。有研究报告指出,苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种:致癌、致残、致畸胎。 四、苯的用途及危害 含有苯环的烃。 CH3 -CH3 -CH3 CH3 -CH3 CH3 CH3 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 五、芳香烃 与 Cl Cl Cl Cl ____(是,不是)同一种物 质,理由是____________________________ 是 苯环的碳碳键完全相同。 练习一 将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现 象是_________________________________ 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开,必须使 用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一 试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是 _____________,反应方程式是___________ 溶液分层;上层显橙色,下层近无色 萃取 分液漏斗 FeBr3 + Br2 FeBr3 Br + HBr 练习二 练习三 某化学课外小组用下图所示的装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中反应的化学方程式:______________________________。(2)观察到A中的现象是______________________________。 (3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是________,写出有关的化学方程式: ____________
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