乙酰苯胺的应用.docVIP

浙江科技学院文献综述论文 题 目 学　　院 生　化　学　院 专 业 班 级 姓 名 　　　　　 指导老师 2011年 月 日 一、前言 3 二、乙酰苯胺的制备方法 4 2.1 传统常规的实验室制法 4 2.2 微波合成乙酰苯胺 5 2.3微量、半微量法合成乙酰苯胺 5 2.4催化控温法合成乙酰苯胺 6 2.5乙酸酐法合成乙酰苯胺 6 三、总结比较合成方法 6 四、国内外乙酰苯胺市场情况 7 4.1 国内 7 4.2国外 7 乙酰苯胺的制备 学号：3110442023 班级：制药专升本 姓名：陈晓晓 摘要：乙酰苯胺为无色晶体.有退热镇痛作用。曾用作解热镇痛药。有“退热冰”之称。广泛用作药品、化妆品和化工中间体的原料。本文介绍了乙酰苯胺的多种合成方法，并进行概要的比较与评述，从中选择最佳合成工艺。并对乙酰苯胺的市场做了简要的调查。 关键词：乙酰苯胺，乙酸酐，合成，市场情况 一、前言 乙酰苯胺，分子式：C8H9NO；CH3CONHC6H5学名N-苯(基)乙酰胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,乙酰苯胺类化合物在日常生活中得到了广泛应用,如乙酰苯胺类除草剂、乙酰苯胺类药物等.乙酰苯胺类化合物在生活中的广泛应用必然导致其在环境中的流失,并通过大气、水、土壤以及食物链等进入人们的生活,从而在一定程度上影响人类的健康.，目前已知的药物如扑热息痛等会导致服用者产生中毒等状，其他的化合物如除草剂在环境中的大量应用也必将威胁到生物机体。乙酰苯胺类化合物的生物安全性评价已经成为该化合物开发的一个必要环节。 国内外报道了许多合成乙酰苯胺的新工艺，为乙酰苯胺的工业化生产开辟了新的途径。在查阅大量的文献下，本文就乙酰苯胺的制备方法做一些概要的比较和评述 二、乙酰苯胺的制备方法 2.1 传统常规的实验室制法 实验原理：制备乙酰苯胺时，常用的乙酰化试剂有冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等，当采用乙酰化试剂时反应最剧烈，醋酸次之，冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且冰醋酸价格较便宜。反应式为; ⑴ 该反应是可逆反应，产率较低，为减少逆反应的发生，得到较高的收率，可增加乙酸的用量，另外还采取分馏法，控制温度在105度到110度之间，不断除去生成的水，有效地使平衡向正反应方向移动。 评价 反应容器在石棉网上用小火加热回流， 从沸腾到温度下降， 反应时间难以控制， 达不到规定的反应时间； 馏出液的体积往往超出正常量的2～ 3 倍， 反应物难以完全转化； 由于温度过高， 苯胺易被氧化， 产品的色泽多为黄和浅棕色， 结为块状，需反复重结晶； 产品的产率低， 造成苯胺的大量浪费。此外，苯胺为有毒化学品，如果在分馏中温度过高，过多的混合蒸汽未能液化， 挥发出来， 对环境和人都可能造成一定的污染和危害， 另外未完全转化的苯胺难以回收， 这些操作都不符合绿色化学原则。 2.2 微波合成乙酰苯胺 微波辐射技术作为上世纪80 年代发展起来的一种新型的有机合成技术, 以其低能耗、 反应速度快、 操作简便等优点,显示了常规加热反应所不具有的优越性。 实验步骤：设定微波炉反应时间为10min、温度为100℃、功率为 600W。在 100mL 圆底烧瓶中加入 5mL苯胺、 7.5mL 冰醋酸及 0. 1g 锌粉后, 置于微波炉中,装上分馏柱、温度计、支管与接收瓶。在微波炉中至反应完全,收集流出液。当水及大部分醋酸被蒸出后,在搅拌下趁热将反应物倒入 100mL 冰水中, 洗涤两次,冷却抽滤,得到粗产物。将乙酰苯胺粗产物脱色后,用水重结晶,干燥后得到白色的乙酰苯胺片状结晶。 评价 在微波合成乙酰苯胺中, 影响反应产率的因素很多,主要体现在辐射时间、 辐射温度、 原料配比几个方面。所以, 实验前要先进行了单因素对反应收率影响的研究。目前微波辐射条件下采用正交实验设计和极差分析来考虑各因素间的相互作用,同时考察微波辐射温度对合成乙酰苯胺反应的影响至今未见报道。技术不够纯熟，所以未来还需要相当一段时间的探索研究。 2.3微量、半微量法合成乙酰苯胺 在传统的乙酰苯胺合成实验中。所需的试剂量大。时间长，污染大，严重影响了师生的身心健康。为此我们将传统试剂用量减至微量、半微量与之常量进行对比研究。结果证明二者皆可替代常量实验。乙酰苯胺的合成原理与（1）一样。 产品鉴定:熔点测定.所得产品熔点均与文献相符，如下表： 表1 合成乙酰苯胺的实验结果 苯胺(ml) 冰醋酸(ml) 乙酰苯胺产量(g) 产率(%) 10. 0 5. 0 2.5 1