含羧酸多氮唑化合物合成.docVIP

含羧酸的多氮唑化合物合成 摘要 唑类化合物目前日益被关注，它无论在酸还是碱、或者是在氧化或还原条件下，都比较稳定。受Sharpless和Demko研究的启发,本论文利用丁二腈，2-氰基-1，4-吡嗪为原料，以氯化铵为催化剂，在N,N’-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中分别与叠氮化钠反应，成功地合成出5,5’-(1,2-乙基)二四唑（1）、5-(2-吡嗪）四唑（3），并利用氯乙酸对5,5’-(1,2-乙基)二四唑和5-(2-吡嗪）四唑这两种四唑化合物进行了修饰，制备了它们的衍生物5,5’-(1,2-乙基)二四唑二乙酸（2）和5-(2-吡嗪）四唑-2-乙酸（4）。选择2-乙酰吡啶和2-羟基苯乙酮作为原料，分别与甲酰胺缩醛、水合肼反应，合成出3-（2-吡啶）吡唑（5）和2-（3-吡唑）苯酚（7）。然后选择氯乙酸对这两个化合物进行修饰，制备出它们的衍生物2-[3-（2-吡啶）-1-吡唑]乙酸（6）以及2-[3-（2-羟基苯基）-1-吡唑]乙酸（8）。利用红外光谱仪及熔点仪对所合成出的产物进行初步表征和分析。并通过X射线单晶衍射仪对化合物（1）、（2）、（6）、（7）进行了结构表征。 化合物1的晶体数据：分子组成为 C4H6N8, Mr = 166.17?, 其晶体是单斜晶系，空间群为P 21/c, a =5.2201(10) ?, b =22.090(4)? , c =8.1690(16)?, α(o)= 90.00, β(o)= 101.30(3), γ(o)= 90.00，V = 923.7(3)?3, Z = 18, T = 291(2)K，Dcalcd. =1.392 g.cm-3,μ=0.125 mm-1, Ra =0.1158, wRb =0.3215。化合物2的晶体数据：分子组成为C8H10N8O4, Mr = 282?, 其晶体是正交晶系，空间群为P bca, a =6.4504(13) ?, b =11.877(2)? , c =17.480(3)?, α(o)= 90.00，β(o)= 90.00，γ(o)= 90.00，V = 1339.2(4)?3, Z = 1, T = 291(2)K，Dcalcd. =1.549 g.cm-3,μ=0.134mm-1, Ra =0.0904, wRb =0.2189。化合物6的晶体数据：分子组成为C10H9N3O2, Mr = 203.2?, 其晶体是单斜晶系，空间群为P 21/n, a =5.2201(10) ?, b =22.090(4)? , c =8.1690(16)?, α(o)= 90.00,β(o)= 101.30(3)， γ(o)= 90.00，V=923.7(3)?3,Z=4,T=291(2)K，Dcalcd. =1.461g.cm-3,μ=0.106mm-1, Ra =0.1125, wRb =0.3026。化合物7的晶体数据：分子组成为 C9H8N2O, Mr = 160.17,其晶体是正交晶系，空间群为P 21 21 21, a =5.7725(12) ?, b =9.7219(19)? , c =14.766(3) ?, α(o)= 90.00， β(o)= 90.00，γ(o)= 90.00，V = 828.7(3)?3, Z = 4, T = 291(2)K，Dcalcd. =1.284 g.cm-3,μ=0.087 mm-1, Ra =0.1237, wRb =0.2821。 关键词：四唑 吡唑 合成 Synthesis of triazole compounds containing carboxylic acid Abstract Zoles, an increasingly popular functionality, are extraordinarily stable to both acids and bases, as well as to oxidizing and reducing conditions. Reactions of succinonitrile ,2 - cyano-1,4 – pyrazine and sodium azide in the solution of DMF respectively, then produced 5,5 - (1,2 - ethyl) ditetrazole （1）, 5 - (2 - pyrazine) tetrazole （3）. And, we also obtained 3 - (2 - pyridyl) pyrazole （5）and 2 - (3 - pyrazolyl) phenol （7） in