第九章 羧酸和取代羧酸.pptVIP

常见的羧酸和取代羧酸 一些常见羟基酸的理化性质 3.15* 133 153 柠檬酸 3.00 微溶于水,易溶于热水 159 水杨酸 3.11* 140 无 140 m-酒石酸 2.96* 206 无 205 (±)-酒石酸 2.93* 139 -12 170 (－)-酒石酸 2.93* 139 +12 170 (＋)-酒石酸 3.40* 144 无 128.5 (±)-苹果酸 3.40* ∞ -2.3 100 (－)-苹果酸 3.40* ∞ +2.3 100 (＋)-苹果酸 3.87 ∞ 无 18 (±)-乳酸 3.87 ∞ -3.8 26 (－)-乳酸 3.86 ∞ +3.8 26 (＋)-乳酸 溶解度/[g·(100 g H2O)-1] 比旋光本领/[(o)·mL·g-1·dm-1] 熔点/℃ 名 称 (二) 醇酸的化学性质 1. 酸性 醇酸的酸性比相应羧酸强。醇酸的羟基越靠近羧基，其酸性就越强，反之亦然。 CH3CHCOOH CH2CH2COOH CH3CH2COOH | | OH OH 2. 脱水反应 (1)α-醇酸脱水 丙交酯 (2) β-醇酸脱水 CH3CH—CHCOOH | | OH H △ CH3CH=CHCOOH + H2O ↑ HOOCCH—CHCOOH | | OH H △ HOOCCH═CHCOOH + H2O ↑ 2-丁烯酸 丁烯二酸 δ-戊内酯 (3) γ-醇酸和δ-醇酸脱水 γ-丁内酯 CH3—CH—COOH + 2[Ag(NH3)2NO3] △ | OH CH3—C—COONH4 + 2Ag↓+ 2NH4NO3+NH3 || O 3. 氧化反应 二、 酚酸 (一) 酚酸的命名：芳香酸作母体，酚羟基作取代基 邻羟基苯甲酸（水杨酸）  3，4，5-三羟基苯甲酸 （没食子酸） * 第九章 羧酸和取代羧酸 第一节 羧酸 第二节 羟基酸 第三节 酮酸 第九章 羧酸和取代羧酸 分子中含有羧基(-COOH)的有机化合物称为羧酸，羧基是羧酸的官能团，饱和一元羧酸的通式RCOOH. 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的化合物称为取代羧酸 羧基中的 p-π共轭体系 . . . . (H)R 第一节 羧酸(Carboxylic acid) 一、羧酸的结构 二、羧酸的分类与命名 (一) 羧酸的分类 根据羧基所连烃基的不同，羧酸分为： 脂肪酸 脂环酸 芳香酸 CH3COOH 根据羧基所连烃基是否饱和，羧酸分为： CH3(CH2)14COOH CH2=CHCOOH 饱和羧酸 不饱和羧酸 根据分子中所含羧基的数目，羧酸分为： CH3CH2COOH HOOCCH2CH2COOH 一元羧酸 多元羧酸 (二) 羧酸的命名 1. 普通命名法 选择含有羧基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数称为“某酸”，从羧基邻位开始用希腊字母α、β、γ、δ等依次给主链原子编号，主链未端碳原子用ω 。 CH3 CH3CHCH2COOH | BrCH2(CH2)9COOH β-甲基丁酸 ω-溴十一酸 2. 系统命名法 A.饱和脂肪酸命名 选含羧基的最长碳链为主链，根据主链碳原子数和羧基数目（n）称为“某n酸”，编号从羧基碳开始，不注明羧基位次 CH3 CH3CHCH2COOH | 3-甲基丁酸 HOOC—CH2—CH2—COOH 丁二酸(琥珀酸) B.烯酸的命名 选含羧基和双键的最长碳链为主链，从羧基碳开始编号，注明双键位次。如烯酸含两个或两个以上双键且主链碳原子数大于10，则在中文数字后加“碳”字，或“Δ”表示双键，双键位次写在Δ右上角 CH3CH CHCOOH 2-丁烯酸 2-乙基-2-丁烯酸 CH3CH2—C—COOH || CHCH3 CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH 9,12-十八碳二烯酸或Δ9,12 -十八碳二烯酸(亚油酸) — — — — — — C. 脂环酸的命名 若羧基直接连在脂环上，则在脂环烃名称后加“ 羧酸”或“二羧酸”等词尾；若羧基直接连在开链碳原子上，则脂环部分为取代基 3-甲基环戊烷羧酸 2-环戊基丁酸 D.芳香酸的命名 芳基作为取代