有机化学第十二章羧酸试卷.pptVIP

第十二章 羧酸 普通命名法： 第三节 羧酸的化学性质 第四节 羧酸的来源和制备 第八节 酸碱理论 本章学习要求 课堂练习 2. 羟基酸的性质 具有羟基和羧基的各种反应,由于两个官能团相互影响,还具有一些特性. (1) 酸性 pKa 4.86 3.87 4.51 (2) 脱水反应 α-羟基酸: 两分子相互酯化,生成六元环的交酯. β -羟基酸: 分子内脱水生成α,β-不饱和酸 γ-和δ-羟基酸: 生成五元环和六元环的内酯 (3)、氧化反应： 醇酸氧化时，羟基被氧化成羰基，α-或β-羰基酸都容易脱羧生成醛或酮。 二、 羰基酸 α-酮酸，β-酮酸，脱羧反应。 3、 重要的取代酸 乳酸 苹果酸 洒石酸 柠檬酸 水杨酸 没食子酸 (ii) 通过烷基碳正离子中间体（烷氧断裂） H+先与醇羟基氧结合 羧基羰基氧作为亲核试剂，OR上的氧原子来自于酸 研究两种酯化反应机理的实验室方法： (i) 同位素标记法。 (ii) 旋光性醇酯化法。 如：用RO18H确定烷氧基中氧的来源 有旋光，机理(i) 无旋光，机理(ii) 伯醇、仲醇酯化经机理 (i)。 大多数情况下，伯醇、仲醇是按加成-消除历程进行的，成酯的方式为酰氧断裂。 叔醇酯化经机理(ii) 叔醇的酯化反应是按碳正离子历程进行的，成酯的方式为烷氧断裂。 总结： （二）