第七章 芳香烃 第七章 芳香烃 芳香烃的分类及结构 7.1 芳香烃的分类及结构 7.1 芳香烃的分类及结构 7.1 芳香烃的分类及结构 7.1 芳香烃的分类及结构 苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上,六个碳原子构成正六边形,C—C 键长为 0.140nm,C—H 键长为 0.108nm,键角 ∠CCH 及 ∠CCC 均为 120°。 7.1 芳香烃的分类及结构 7.1 芳香烃的分类及结构 环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定。在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理、化学性质称为芳香性。 7.1 芳香烃的分类及结构 苯环上的亲电取代反应 本章重点 7.2 苯环上的亲电取代反应 苯环上没有典型的 C=C 双键性质,但环上电子云密度高,而易被亲电试剂进攻,引起 C—H 键的氢被取代,这种由亲电试剂的进攻而引起的取代反应,称为亲电取代反应。 7.2 苯环上的亲电取代反应 苯与亲电试剂E+作用时,亲电试剂先与离域的π电子结合,生成π络合物。 7.2 苯环上的亲电取代反应 ?1.卤化反应:在卤化铁等路易斯酸作用下,苯与卤素作用生成卤化苯的反应称作卤代反应或卤化反应。 7.2 苯环上的亲电取代反应 2.硝化反应:苯与浓 HNO3 和浓 H2SO4 的混合物(又称混酸)作用生成硝基苯的反应称作硝化反应。 7.2
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