有机化学第七章炔烃和共轭双烯试卷.pptVIP

例 2：1, 3－丁二烯的共振式 较稳定，贡献较大 （较稳定的碳正负离子） 不稳定，贡献较大，可忽略 （不稳定的碳正负离子） 最不稳定，不必考虑 （共价键数目最少） 最稳定，贡献大 （共价键数目最多） 较稳定，贡献较大 （分散的正负电荷，二取代双键） 共振论小结 共振式的写法，共振式的稳定性比较，共振式对杂化体的贡 献，共振式的数目与结构稳定性关系 共振论在有机化学上有重要的作用，能解释并预测一些有机 化合物的基本的化学性质。 共振论是一种理论，共振式是理论上存在的，无法测得。 共振论引入了一些人为规定，对某些化学现象尚不能给出满 意的解释。 二. 共轭双烯（共轭二烯） 几种类型的二烯及命名 特点：单双键交替 共轭二烯 累积二烯 孤立二烯 1, 3－丁二烯 甲基－1, 3－丁二烯 （异戊二烯） 1, 2－丁二烯 共轭二烯稳定性 氢化热比较 分子有较大的离域体系 氢化热（kJ/mol） 平均每个双键 238.9 226.4 254.4 119.5 113.2 125.2 126.8 127.2 较稳定 共轭二烯的轨道图形 实验事实：形成二烯烃时，总是优先生成共轭二烯 1, 3-戊二烯 1, 4-戊二烯 1, 3-己二烯 1, 4-己二烯 用共振论解释共轭二烯的稳定性 共轭二烯的共振式较多，较稳定 孤立二烯的共振式较少 额外的稳定性