专题：同系物与同分异构体.doc

同系物及同分异构体 【知识规律总结】 一、 同系物的判断规律 一差（分子组成差一个或若干个CH2） 二同（同通式，同结构） 三注意 必为同一类物质 结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目） 同系物间物理性质不同化学性质相同 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。 二 、同分异构体的种类 碳链异构 位置异构 官能团异构（类别异构）（详见下表） 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃 环烷烃 CH2=CHCH 3 H2C CH2 CH2 CnH2n-2 炔烃 二烯烃 环烯烃 CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 醇 醚 C2H5OH CH3OCH3 CnH2nO 醛 酮 烯醇 环醇 环醚 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH CH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2 CnH2nO2 羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO CnH2n-6O 酚 芳香醇 芳香醚 H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3 CnH2n+1NO2 硝基烷烃 氨基酸 CH3CH2NO2 H2NCH2COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖（C6H12O6） 蔗糖与麦芽糖（C12H22O11） 4.顺反异构 三 、同分异构体的书写规律 1.同分异构体的书写步骤 ⑴据通式，判类别：首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。如C4H8O的异构体类别可能有饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚等。 ⑵写碳链（架）：在确定写哪一类具有相同官能团有机物的异构体时，应考虑碳链异构，逐一减少主链上的碳原子数，即主链由长到短，支链由整到散，位置由中心到两边。 ⑶移位置：在同一官能团、同一碳链的基础上再考虑官能团位置异构 ; ⑷氢饱和（按碳四价原理补齐）。 具有对称结构的有机分子，含有处于同等位置的碳原子和氢原子 ，利用这些碳原子和氢原子的“等同性”，可以快速判断有机物不同位置异构的异构体数目。 2.同分异构体的书写规律 一元取代物 —— 等位氢法 ⑴同一个C原子上的H原子；⑵同一个C原子上所连 -CH3 上的H原子；⑶处于对称位置上的H原子。 二元取代物 —— 一定二移；多元取代物 —— 换元法 四 、分异构体数目的判断方法 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如： 凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、　环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种; 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； 戊烷、丁烯、戊炔有3种； 丁基、苯的同系物C8H10有4种； 己烷、C7H8O（含苯环）有5种； 戊基、苯的同系物C9H12有8种； 基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种； 3.等价代换法：代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替，进行推理分析或计算的方法，如果用以解答某些同分异构题，便会迅速得出结构。 例如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)； 例 . 已知分子式为的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有几种？ 4.对称法（又称等效氢法） 判断方法如下： 同一C 原子上的氢原子是等效 同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯 处于镜面对称位置上的氢原子是等效 例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ( ) 5．定一议二法:对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。 例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( ) A.5 B. 7 C. 8 D. 10 6、排列组合法 例4 7. 不饱和度法 不饱和度（）又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环，或一个双键（），相当于有一个不饱和度，相当于2个，相当于三个。利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。 常用的计算公式： 例6. 写出与该有机物 互为同分异构体的属于芳香族