清华大学李艳梅有机化学课件第十一章_醚讲述.ppt

11.5.1 Epoxide and its derivatives 环氧化物及其衍生物 (A). Preparation 11.5 Epoxides 环氧化物 Stereochemistry 反式共平面 (B). Ring opening 开环反应 1. Acid catalyzed ring opening 酸催化开环 SN2反应，但是具有SN1反应的性质。 Examples 2. Base catalyzed ring opening：碱催化开环 试剂一般为碱，活泼，亲核力强。 进攻方向：空间位阻较小的碳 即取代基较少的碳原子 Examples (C) Usage 用途 实验室：制备双官能团化合物 工业上： 制乙二醇 制聚乙二醇 制非离子表面活性剂 11.5.2 Crown ether 冠醚 (A). Preparation 制备 (B). Character 性质 1，特定的孔穴尺寸——萃取 2，双亲性——相转移催化剂 亲水部分 亲油部分 (C) Usage 用途 1，萃取 2，相转移催化剂 NaCN Na+ RCN RX Water Organic Ether 第十一章 醚 Organic Chemistry A (1) By Prof. Li Yan-Mei Tsinghua University Content 11.1