高三化学第一轮复习：有机物单元复习 同分异构体、同系物人教版知识精讲.doc

高三化学第一轮复习：有机物单元复习 同分异构体、同系物人教版 【本讲教育信息】 一. 教学内容： 有机物单元复习 同分异构体、同系物 二. 教学要求 1. 有机物同分异构体，同系物的判断。 2. 同分异构体的书写，数目的确定。 三. 知识分析 1. 同系物和同系列 结构上相似，组成上相差一个或若干个原子团的有机物，按碳原子数递增的顺序所排成的系列叫同系列。同系列中的各有机物互称同系物。 说明： （1）同系物的一些物理性质，随分子中碳原子数的递增而呈现出规律性的变化。 （2）由于同系物具有相似的结构，所以它们在化学性质上也相应地表现出某种相似性。 2. 同分异构现象和同分异构 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物叫做同分异构体。 同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因。 在高中阶段，同分异构中的“分子结构不同”主要有三种类型： （1）碳链异构：由分子内碳原子的排列顺序不同所引起的。 （2）位置异构：由官能团在碳链上的位置不同或取代基在苯环上的位置不同引起的异构。 （3）类别（跨类）异构：不同系列的物质之间，即官能团不同引起的异构。 这部分内容几乎年年考，考查内容有： ① 同系列和同分异构体数目的确定。 ② 列举同分异构体的结构。 ③ 判断几种结构是否相同。 ④ 学会变通。 随着科学技术的飞速发展，分子生物技术的日臻成熟，新材料、新药物不断被发现和合成，要求人们对其结构和性质有一定的了解。可以预见这部分知识仍将是新高考中“x”的一个热点。 【典型例题】 [例1] 式量100的烃，主链中含5个碳原子的可能结构有5种。试写出它们的结构简式，并用系统命名法命名。 解析：由已知烃的式量确定分子式是解此类题的突破口，其确定方法有如下2种： 解法1：通式法： 设烃分子式为（，，，） 则 讨论：时，为 时，值均不合理 解法2：商余法 用式量除以12（C的原子量），所得商为烃所含碳原子的最大数目，而余数就是H原子的最小数目。 不合理 则减少一个C原子，增加12个H原子 合理 若再减一个C原子，变为则不合理 书写的同分异构体 书写规律： （1）烷烃：只有碳链异构。 主链由长到短 ， 支链由整到散 位置由心到边 ， 编排由邻到间 （2）烯烃、炔烃。有类别异构、位置异构、碳链异构 书写顺序为： 类别异构碳链异构位置异构 本题是烷烃，只有碳链异构，且只要求新链有5个C原子。有以下5种碳链符合要求： 3—乙基戊烷 2，2—二甲基戊烷 2，3—二甲基戊烷 2，4—二甲基戊烷 3，3—二甲基戊烷 注意： ① 甲基不能挂第1个C上，乙基不能挂第2个C上，以此类推。 ② 甲、乙基无同分异构，从丙基开始有同分异构。 和 正丙基 异丙基 点评：依据有机物分子式写出它们的同分异构体，一定要遵循思维的有序，切实领会书写规律。 [例2]（1）萘分子一个H原子被氯原子取代，理论上形成化合物的数目共有_______种。 （2）萘分子的两个H原子被氯原子取代，理论上形成化合物的数目共有______种。 （3）萘分子的两个H原子分别被—X、—Y取代后，理论上所形成化合物的数目共有_____种。 解析： （1）判断有机物取代后能形成几种同分异构体，可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。（相当于平面镜成像时，物与像的关系） 例如： 一元取代物有3种 一元取代物有2种 （2）首先对萘分子的碳原子编号 当一个氯原子固定在①号位，而另一氯原子分别处②③④⑤⑥⑦⑧号位，构成7种异构体；当一个氯原子固定在②号位，而另一氯原子分别处在③⑥⑦号位，又构成3种异构体，故应为10种。 注意： ① 判断二元取代物时，我们往往固定一个，移动另外一个。 ② 本题第2次将原子固定在②号位，移动另一个原子时请注意：它不能再出现在④⑤⑧号位，因为这三种位置已被第1次包含在内。 ③ 只分别固定①②号位即可，因为①与④⑤⑧等效，②与③⑥⑦等效。[即第（1）问] （3）当X固定①号位，Y可分别处于②③④⑤⑥⑦⑧号位，有7种异构；当X固定在②号位，而Y分别处于①③④⑤⑥⑦⑧号处，又有7种异构，故应为14种。 注意：此问由于—X、—Y为不同基团，所以当X第2次被固定在②号位时，Y的位置仍为7种。 答案：