(广东)广东省东莞市南开实验学校高中化学 第三章 第2节《苯》学案（无答案）新人教版必修2.docVIP

第三章 第二节《苯》 一．探究苯的结构特点： 【阅读必修2教材71页的科学史话：了解苯的发现历程和苯分子的结构学说】 1.苯的发现历程： (1)19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 (2)英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物” 。 (3)1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。 (4)待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔（C·F·Gerhardt，1815—1856）等人又确定了苯的相对分子质量和分子式。 2.苯的物理性质： 苯是一种______色、带有______味、有_______、_____溶于水的______体，密度比水_____；沸点为80.5℃，熔点为5.5℃，当温度低于5.5℃时，苯就会凝结成______晶体。是常用的 ，苯是重要的有机化工原料。 【思考】 (1)标准状况下，1mol苯是22.4L吗？ (2)冬天时，试剂瓶中苯会结冰，请帮老师想想办法，如何从试剂瓶中取用苯？ 3.苯的分子结构： I：【定量计算】通过实验测定，得到苯的含碳量为92.3%，相同条件下苯蒸气的密度是氢气密度的39倍。 则苯的最简式为____________，分子式为____________。 II：【分子结构的预测】 根据碳的“四价学说”和学过的烃的知识，你能写出几种符合C6H6分子式但结构不同的物质（写出结构简式）。 【 重要提示 】有机物分子结构中： 1.每增加 一个C＝C ，减少2个H原子； 2.每增加 一个C≡C ，减少4个H原子； 3.每增加 一个环，减少2个H原子。 III：【凯库勒猜想】 请同学们结合教材71页内容，总结凯库勒猜想的苯的结构特点： 1. 2. 3. IV：【实验探究】 实 验 现 象 结 论 (1)往盛有2ml苯的试管加入溴水 振荡后静置。 (2)往盛有2ml苯的试管加入酸性高锰酸钾溶液振荡后静置。 V：【结构预测】 链状结构 “凯库勒”结构 现代结构 结构 创设 合理性 VI：【总结归纳】 那么苯的分子结构到底是什么样的？ 提供信息1：1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形 提供信息2：隧道扫描显微镜下观察到的苯的结构 提供信息3：科学实验测得苯分子中的六个碳碳键完全相同 【填空】 最简式 分子式 结构式 结构简式 比例模型 或 【苯的真实结构特点】 1.苯分子里_________（填“存在或不存在”）一般的碳碳双键，其中的6个碳原子之间的键_________（填“相同或不相同”）； 2.是一种介于___________与____________之间的独特的键； 3.苯分子的空间形状（构型）为________________结构，键角均为________________ ，碳碳键长均相等。 【补充】 键角120。 ， 平均化的碳碳键长是1.4×10-10m。 【而C＝C： 1.33×10-10m C-C： 1.54×10-10m】 【思考时间】 A:甲烷的立体构型，可以通过它的二氯取代产物没有同分异构体来间接证明；那么我们可不可以利用苯环上的氢原子的取代产物的数目来证明凯库勒猜想是正确的呢？那么我们应该取苯的哪种取代产物呢？ B:苯环内的碳碳键是介于C＝C与C-C之间独特的键，这意味着什么？我们可否预测下苯可能具有什么性质？ 3．苯化学性质： （1）氧化反应： a．苯.??????????? （填“能或不能”）能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的这一性质与_______（填“烷烃或烯烃”）相似。 b．可燃烧：方程式为：??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????。 因苯分子含碳量??????????????，所以燃烧时发出明亮的火焰、伴有大量的浓烟。 （2）取代反应： a．苯的溴代反应： ①化学方程式：____________________________ ②溴的状态是： ，实际起催化作用