大学毕业设计—135恶二嗪与咔唑类杂环化合物的合成.docVIP

分类号：O62 单位代码：10749 密 级： 学 号：12011130452 宁　夏　大　学 硕士学位论文 1, 3, 5-噁二嗪与咔唑类杂环化合物的合成 及其性能研究 The Synthesis and Characterization of 1, 3, 5-Oxadiazines and Carbazole Derivatives 学 位 申 请 人： 张 方 指导教师： 张 宇 教授 合作指导教师： 赵剑英 教授 申请学位门类级别： 理学硕士 专业名称： 有机化学 研究方向： 杂环化合物的合成 所在学院： 化学化工学院 论 文 完 成 日 期： 2014年4月 独 创 性 声 明 本人声明所呈交的论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得宁夏大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。 研究生签名： 时间： 年 月 日 关于论文使用授权的说明 本人完全了解宁夏大学有关保留、使用学位论文的规定，即：学校有权保留送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。同意宁夏大学可以用不同方式在不同媒体上发表、传播学位论文的全部或部分内容。 (保密的学位论文在解密后应遵守此协议) 研究生签名： 时间： 年 月 日 导师签名： 时间： 年 月 日 摘 要 2, 3-二氯丙烯和硝基胍为初始原料，对噻虫嗪的合成路线进行“优化”改进。以3-甲基-4-硝基亚胺-1, 3, 5-噁二嗪为母体设计合成了11种新型1, 3, 5-噁二嗪衍生物，对其结构进行了1H NMR、MS、IR和X射线衍射等表征。实验过程中发现，卤代烃上卤素种类及位置不同，对合成时间、产率等有影响。利用抑菌性实验考核了合成的1, 3, 5-噁二嗪衍生物对金黄色葡萄球菌的抑菌活性，发现该系列衍生物抑菌活性在98.9%~91.4%范围内。1, 3, 5-噁二嗪上连接吸电子能力较强的取代基所得化合物的抑菌性能高，这给我们合成作为抑菌性药物的同类化合物提供了实验基础。 利用密度泛函理论方法对噻虫嗪等1, 3, 5-噁二嗪衍生物结构、前线轨道、电荷分布、局域及全局化学反应性能进行了计算，发现1, 3, 5-噁二嗪衍生物抑菌性能与分子HOMO与LUMO轨道能量、分子电负性及分子电荷分布等因素相关，从理论上揭示了在1, 3, 5-噁二嗪连接吸电子取代基可以提高抑菌活性这一实验事实。 以咔唑为母体，合成了系列含咪唑环的咔唑衍生物，并利用1H NMR、MS、IR和UV-Vis等进行了表征。利用密度泛函理论CAM-B3LYP/6-31+G(d)水平研究了化合物的几何结构、前线分子轨道能量，电子吸收光谱等，同时比较了咪唑环上取代基等对分子软、硬度、化学势及亲电性等的影响。取代基对分子的HOMO与LUMO轨道能量、电子吸收光谱等有着重要的影响，化合物3-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)-9H-咔唑（5g）的化学反应活性大；化合物3-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)-9-对基咔唑Abstract In the thesis, the synthetic route of thiamethoxam with 2, 3-dichloropropene and nitroguanidine were majorization. Eleven 1, 3, 5-oxadiazines derivatives were designed and synthesized with 3-methyl-4-nitro-imine-1, 3, 5-oxadiazine. The compounds were characterized by means