17章__杂环.pptVIP

17.3.3 亲核取代 17.3.4 氧化与还原 17.3.5 吡啶 吡啶在有机化学中是一种常用的溶剂，它能溶解许多有机化合物和部分无机盐；吡啶可与水、乙醇、乙醚等混溶。 吡啶及其衍生物在自然界分布较广，在药物中也常见吡啶及其衍生物： 吡啶可由煤焦油中提取： 问题：吡啶、吡咯、苯胺、哌啶四种化合物碱性强弱顺序？ 吡啶的化学性质与硝基苯相似。不易发生亲电取代反应，可以发生亲核取代。(见17.3六元杂环的化学性质) 17.4 稠杂环化合物（吲哚、喹啉） 吲哚在自然界中广泛存在。（如天然精油及动物粪便中） 吲哚乙酸是一种植物生长调节剂。 8－羟基喹啉是一种常用的金属离子络合剂，可与“较硬的”离子如Al3+、Mg2+等络合。 17.4.1 稠杂环的化学性质 ① 吲哚的碱性与吡咯相当；喹啉的碱性与吡啶相当。 ② 亲电取代在苯环，亲核取代在吡啶环： pKb ③ 苯环比吡啶环更稳定，加氢还原在吡啶环： 17.4.2 喹啉及其衍生物的制法——Skraup合成法 历程(以喹啉的制备为例)： 本章总结： 1、 分子中有 ，环上电子云密度大 于 ，亲电取代反应活性大于苯，新引入基上α-位； 2、 分子中有 ，且电负性N＞C，环上电子 云密度小于 ，亲电取代反应活性小于苯，新引入 基上β-位。 5、碱性： 4、芳香性： 3、 化性似 ，碱性小于 ； 化性似 ，碱性大于 ； 许多杂环化合物都有重要的生理作用，一些精神类药物分子中都含有杂环。 引起中枢神经系统产生明显作用的药物，其中最主要的是苯丙胺类，如苯丙胺、甲基苯丙胺等。 1 兴奋剂 肾上腺素：由肾上腺髓质所分泌。 安非他明：为苯异丙胺，属于中枢神经兴奋药。 咖啡因：是从茶叶、咖啡果中提取出来的生物碱。 尼古丁：是一种存在于茄科植物(茄属)中的生物碱。 可卡因：古柯中的生物碱，是最强的天然中枢兴奋剂。 改变人行为的药物 为天然的或合成的物质，使用后意识和知觉、视觉变得很不正常，会产生幻觉。 能抑制神经系统及镇静、安眠等作用。 2 致幻剂 麦角二乙酰胺：是当代最强烈的迷幻药。 大麻：四氢大麻酚，是对神经系统起作用的主要成分。 3 抑制剂 巴比妥酸盐类：对中枢神经系统产生抑制作用的药物，其应用范围从镇静催眠到麻醉。 阿普唑仑：苯二氮卓类为中枢神经抑制药，可引起中枢神经系统不同部位的抑制。 鸦片：是将罂粟未成熟的种子荚果割开后，所渗出之白色乳汁干燥凝固的产物。 生鸦片中的特殊生物碱：吗啡类、罂粟碱类、盐酸那可汀类。 鸦片制剂的医学用途：镇咳，镇痛，镇吐，止泻，兴奋中枢神经。 鸦片制剂：是指含鸦片或鸦片衍生物的药品。 ?杂环化合物的分类和命名； ?五元、六元杂环化合物的结构和性质； ?稠杂环化合物，喹啉的制法； ?呋喃、吡咯、噻吩的结构和性质； ?吡啶、喹啉的结构和性质。 第十七章 杂环化合物 杂环化合物：环状化合物中构成环的原子除碳原子外，还有其他原子(O S N B Al Si P As Sn)的化合物。 常见的杂原子是O、N、S。 天然和合成的杂环化合物是有机物中最庞大的一类 排除： 内酯 内酰胺 酸酐 环氧化合物 性质与相应的脂肪族化合物较接近 容易由开链化合物闭环得到 也容易开环变成链状化合物 杂环化合物种类很多，广泛存在于自然界中，与动植物的生理作用及药物、染料等关系密切。 例如： 17.1 杂环化合物的分类和命名 17.1.1分类 (1)按环的大小： 五元 六元 (2)按环中杂原子的数目： 1个 2个或2个以上 (3)按环的形式： 单环 稠环 根据有无芳香性，杂环化合物可分为非芳香性杂环和芳香性杂环。 非芳香性杂环化合物具有与相应脂肪族化合物相类似的性质。 例如： 通常，杂环化合物是指含有杂原子构成