高二化学苯、芳香烃人教版知识精讲.doc

高二化学苯、芳香烃人教版 【同步教育信息】 一. 本周教学内容 苯、芳香烃 二. 重点、难点 1. 了解苯的结构式、化学键的特点。物理性质和用途； 2. 掌握苯的化学性质； 3. 了解芳香烃的概念、苯的同系物的化学性质 4. 通过苯跟烷烃及烯烃化学性质的比较，使学生进一步了解性质和结构、内因和外因的辩证关系。 三. 具体内容 （一）苯的物理性质 1. 无色、有特殊气味的液体。 2. 比水轻，不溶于水。 3. 沸点是80.1℃，熔点是5.5℃。 （二）苯的结构 1. 化学式： C6H6 2. 凯库勒结构式、结构简式： 　 按照凯库勒结构式，苯分子中含有碳碳双键，应该能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，但是根据实验可知，苯并不具有典型碳碳双键的性质。后来科学家进一步研究指出，苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，形成一个规则的平面正六边形。 注：直到现在，凯库勒结构式还在沿用，但不能认为是单、双键的交替。 （三）苯的化学性质 1. 取代反应 （1）跟溴的取代反应 实验现象： ① 长导管口附近出现白雾，蘸浓氨水的玻璃棒靠近时冒白烟。 ② 向锥形瓶内的液体滴入硝酸银溶液，有浅黄色沉淀产生。 ③ 把烧瓶内液体倒入烧杯内的水里，烧杯底部有褐色油状物出现（不溶于水）。 用铁屑作催化剂，苯也能跟其他卤素发生取代反应。 （2）硝化反应 在上面的反应里，苯分子中的氢原子被硝基（—NO2）所取代，这种反应叫做硝化反应。硝化反应也属于取代反应。 [小结] 通过上面实验可以看出，苯在一定条件下，也能像甲烷那样发生取代反应。 2. 加成反应 在有镍催化剂存在和180℃～250℃的条件下，苯可以跟氢起加成反应，生成环己烷。3. 氧化反应 不能使KMnO4溶液退色。 [小结] 通过对苯的化学性质的学习，我们可以看出，正是由于苯环上碳碳键是一种介于单键和双键之间的独待的键，所以在一定条件下，既能像甲烷那样发生取代反应，也能像乙烯、乙炔那样发生加成反应。 （四）用途 （五）苯的同系物 1. 概念： 芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物。 芳香烃：在芳香族化合物里，只含碳、氢两种元素的化合物。 苯的同系物：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。 芳香族化合物 2. 通式：CnH2n-6(n≥6) 因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。 3. 同分异构体的书写： 例题：用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为 （ ） A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 答案：D 4. 苯的同系物的化学性质 （1 a. 卤代反应 b. 硝化反应 （2 【典型例题】 [例1] 能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事实是（ ） A. 甲苯无同分异构体 B. 苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120° C. 邻二甲苯只有一种 D. 1mol苯最多只能与3mol H2加成 答案：BC 解析：苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°，说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等，若由单、双键构成，其键长不可能相等，单键键长一定大于双键的键长，故B正确；若苯分子中存在单、双键，则邻二甲苯有，但事实上邻二甲苯只有一种，则说明所有碳碳键完全相同。 [] 下列各组有机物中，两者一氯代物的种数相同的是（ ） A. 对二甲苯和2,2-二甲基丙烷 B. 萘和联三苯 C. 甲苯和2-甲基丙烷 D. 正戊烷和正己烷 答案：D 解析：要想准确、迅速分析判断出有机物同分异构体的数目，就必须在草稿纸上迅速写出有机物的结构简式或碳架结构，分析结构的特点，然后做出判断。 A. 对二甲苯结构上下对称，左右也对称，苯环上氢原子被取代可生成一种一氯化物，甲基上的氢原子被取代又可以生成一种一氯代物。 2 , 2-二甲基丙烷，从结构分析，相当于一个碳原子上有4个甲基相连，故一氯取代物只有1种。 　　 　　 D. 正戊烷和正己烷，从碳架结构分析可知都有左右对称关系，因此一氯代物都有3种。[例3] A、B、C、D、E 5种烃各1 mol，它们分别在氧气中完全燃烧，得到的二氧化碳都是134.4L（标准状况）。 （1）A、B都能使溴水褪色，其中B可以与氢气反应生成A，再进一步与氢气反应生成C。 （2）C不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （3）D物质在有铁存在时，可以与纯溴反应，但不能与溴水反应，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （4）D可以与氢气在一定条件下反应生成E，E不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。 根据以上事实