1.3 烃 课件2（鲁科版）.pptVIP

一、卤代烃 1．概念 烃分子里的 原子被 原子取代后生成的化合物。 2．分类 (1)按烃基结构不同分为 等。 (2)按卤代原子的不同分为 等。 (3)按取代卤原子的多少分为 。 二、卤代烃的性质(以溴乙烷为例) 1．物理性质 (1)状态：除 等少数为气体外，其余均为液体和固体。 (2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随 的增多而升高。 (3)密度：除脂肪烃的 等部分卤代烃以外液态卤代烃的密度一般比水 。 (4)溶解性： 卤代烃都不溶于水，能溶于大多数 。 2．化学性质 (1)卤代烃比较稳定，不易被 降解，破坏大气 。 (2)水解反应 C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为 。 (3)消去反应 ①消去反应：在一定条件下，从一个有机化合物分子中 (如H2O、HBr等)生成 的反应。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为 。 [想一想]溴乙烷在水中能否电离出Br－？请设计实验验证。 提示：将溴乙烷与AgNO3溶液混合，振荡，静置，溶液分层，但无沉淀生成，故溴乙烷在水中不能电离出Br－。 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素种类(氯、溴、碘)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH溶液；(3)加热煮沸；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液。 3．实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀HNO3酸化的目的：①中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 4．量的关系 据R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。 灵犀一点： 应用卤代烃的水解来定性、定量确定卤代烃中的卤素原子时，一要使卤代烃水解完全，二要在加AgNO3溶液之前先加稀硝酸酸化。 【案例1】　在实验室鉴定KClO3晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液　②滴加NaOH溶液　③加热　④加催化剂MnO2　⑤加蒸馏水，振荡、过滤后取滤液　⑥过滤后取滤渣　⑦用稀HNO3酸化 (1)鉴定KClO3中氯元素的操作步骤是________(填序号，下同)。 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是________(填序号)。 【答案】　(1)④③⑤⑦①　(2)②③⑦① 【规律方法】　用AgNO3溶液来检验卤素(Cl、Br、I)的方法：对于NaCl、KCl等离子化合物，氯元素是以Cl－形式存在，可直接用AgNO3溶液加稀HNO3来鉴别，而KClO3、1-氯丙烷中，氯元素以Cl原子形式存在，用AgNO3来检验氯元素时，需将KClO3和1-氯丙烷中的氯原子转变为Cl－，并用HNO3酸化，克服其他离子的干扰。检验卤代烃中卤素的一般步骤为：取少量被检样品→加入NaOH溶液或NaOH醇溶液→加热→冷却→加稀HNO3→加AgNO3溶液→观察沉淀颜色。 【即时巩固1】　有人设计溴乙烷在NaOH溶液中发生取代反应的实验装置，见下图。 (1)装置图中导管右端插入CCl4液面以下目的是什么？ (2)如何证明上述实验中溴乙烷里的—Br变成了Br－？ (3)用何种波谱可以方便地检验出溴乙烷的取代反应的反应产物中有乙醇生成？ 【解析】　考查卤离子的检验及乙醇的光谱检验。 【答案】　(1)导管插入CCl4液面以下可防止水倒吸，因为HBr极易溶于水。 (2)证明溴乙烷里的—Br变成了Br－，可向反应后溶液里滴加酸化的硝酸银溶液，如果有黄色沉淀生成，证明溴乙烷水解产物中含有Br－。 (3)用红外光谱法可证明溴乙烷的水解产物是乙醇。 2．在有机物分子结构中消去—X的方法 (1)卤代烃的水解反应； (2)卤代烃的消去反应。 灵犀一点： 卤代烃是烃及烃的衍生物之间转换的桥梁，复习时要熟记下列转化关系。 【案例2】　以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂C，如下图所示。 请完成下列各题： (1)写出反应类型：反应①________________，反应④________________。 (2)写出反应条件：反应③________________________，反应⑥__________________。 (3)反应②③的目的是__________________________。 (4)写出反应⑤的化学方程式：_________________。 (5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是__________(写出一种物质的结构简式)