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第二单元 烃的衍生物
[考试标准]
知识条目 必考要求 加试要求 1.卤代烃
(1)卤代烃的分类方法
(2)卤代烃的物理性质
(3)卤代烃的化学性质
(4)消去反应
(5)卤代烃的应用以及对人类生活的影响 a
a
c
b
a 2.醇 酚
(1)醇、酚的组成和结构特点
(2)乙醇的化学性质与用途
(3)甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途
(4)苯酚的物理性质
(5)苯酚的化学性质与用途
(6)醇、酚等在生产生活中的应用
(7)有机分子中基团之间的相互影响
(8)观察有机物颜色和状态,及辨别有机物气味的方法
(9)用乙醇和硫酸制取乙烯的原理、方法和操作
(10)乙醇、苯酚分子中羟基的化学活性比较
(11)盐酸、碳酸、苯酚酸性的比较
(12)用铁离子检验酚类物质 b
c
b
a
c
a
a
b
b
b
a 3.醛 羧酸
(1)醛、羧酸的组成、结构和性质特点
(2)甲醛的性质、用途以及对健康的危害
(3)重要有机物之间的相互转化 b
b
c 考点一 卤代烃
1.卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2.卤代烃的物理性质
(1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要高。
(2)溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶。
(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。
3.卤代烃的化学性质
(1)卤代烃水解反应和消去反应比较
反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质和通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇;R—CH2—X+NaOHR—CH2OH+NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX;+NaOH+NaX+H2O 产物特征 引入—OH,生成含—OH的化合物 消去HX,生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物 (2)消去反应的规律
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),生成含不饱和键(双键或叁键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子 ②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:
+NaOHCH2CH—CH2—CH3(或CH3—CHCH—CH3)+NaCl+H2O
③型卤代烃,发生消去反应可以生成C—R≡C—R,如BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O
4.卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如CH3—CHCH2+Br2 CH3CHBrCH3;
CH≡CH+HCH2===CHCl。
(2)取代反应
如乙烷与Cl2:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl;
苯与Br2:;
C2H5OH与HBr:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。
题组一 卤代烃的两种重要反应类型
1.下列过程中,发生了消去反应的是( )
A.C2H5Br和NaOH溶液混合共热
B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热
C.一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热
D.氯苯与NaOH溶液混合共热
答案 C
解析 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成含不饱和键(碳碳双键或叁键)化合物的反应,叫做消去反应。据此可知选项C是消去反应,A、D是卤代烃的水解反应,也是取代反应,B中卤代烃只有1个碳原子,不能发生消去反应,答案选C。
2.某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法中正确的是( )
A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C.该物质可以发生消去反应
D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
答案 D
解析 该物质在NaOH的水溶液中,可以发生水解反应,其中—Br被—OH取代,A项错误;该物质中的溴原子必须水解成Br-,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。
3.(2016·武汉调研)化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
答案 B
解析 化合物X(C5H11Cl)用
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