苯佐卡因的制备探索.doc

燕京理工学院 基础化学综合实验报告 题 目 苯佐卡因的制备 学 院 化工与材料工程学院 专业班级 应用化学1205 指导教师 顾 明 广 完成日期 2015年4月 17日 摘要 通用名称：苯佐卡因 英文名称：Benzocaine紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。 第一条路径原料易得，操作方便，适合于实验室小量制备。第二、三条路径步骤少、产率高，尤以第二条路线效果最佳，具有实验步骤少、操作方便、产率高的优点。 一、苯佐卡因及反应中间体的物理化学性质 1、苯佐卡因的物理和化学性质： 无色斜方形结晶，无嗅无味。分子量165.19。熔点88-90。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。 无色针状结晶。溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、冰乙酸和热水，微溶于水、苯和粗汽油。相对密度1.212。熔点153℃。沸点307℃（升华）。 3、对乙酰氨基苯甲酸的物理和化学性质 别 名：2-乙酰基苯甲酸；邻乙酰基苯甲酸；苯乙酮-2-羧酸； 3-羟基-3-甲基-2-苯并[C]呋喃酮 英文名 ： 2-Acetylbenzoic acid 分子量 ：164.16 结构式  针状结晶，溶于乙醇和热水，微溶于冷水。熔点114～115℃。沸点110～112℃（0.27kPa）。与氨基酸经缩合反应用于成环作用。经环合作用合成稠环化合物。经还原性胺化作用制备异二氢吲哚衍生物。与氨基酸环缩合反应合成二环噁唑烷酮。制备3-亚甲基-2-苯并[C]呋喃酮基（MDIP）氨基酸。 4、对氨基苯甲酸物理和化学性质： 淡棕黄色晶体，纯品为无色针状晶体，久置空气或见光易氧化变黄。味苦。熔点188℃。相对密度1.374。是两性物质，可溶于酸、碱中，对酸碱溶液稳定，对强氧化剂不稳定。易溶于沸水，醇、醚、乙酸乙酯和冰醋酸中，稍溶于冷水，不溶于苯、石油醚中。 图1 图2 图3 3.仪器 仪器名称 生产单位 红外吸收光谱仪TENSOR27 德国BRUCKS公司 循环水式多用真空泵(SHB-Ⅲ) 郑州长城科工贸有限公司 WRS-1B数字熔点仪 上海精密仪器有限公司 二．实验步骤 1）对甲基乙酰苯胺的合成 反应： 在100mL圆底烧瓶中，加入10.7g对甲苯胺（0.1mol, M=107.16g/mol）后，缓慢加入14.4mL冰醋酸 (0.25mol)及少许锌粉（约0.1g），混合均匀后，装上刺形蒸馏柱（如图2）。 将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热，使对甲苯胺溶解，溶液成褐黄色。然后逐渐升高温度达到100℃左右，维持温度在100℃-110℃反应约1.5小时，蒸出大部分水和剩余的乙酸，温度下降，表示反应结束。 然后趁热将反应混合物倒人盛有200mL冷水的烧杯中（注意不要锌粉倒出），立即有白色固体析出，冷却结晶，抽滤。取2g粗产品加10ml的7：3的乙醇—水溶液进行重结晶，抽滤得白色固体，干燥，称重并测其熔点。熔点为148.1-148.6℃。 2）对乙酰氨基苯甲酸的合成 芳胺的酰化可作为氨基的保护基-乙酰基衍生物，降低芳胺对氧化降解的敏感性。用高锰酸钾进行化学氧化。 反应： 在500mL烧杯中，加入对甲基乙酰苯胺8.2g（0.05mol，M=149.16g/mol），36.9g七水硫酸镁，450ml冷水。同时在500ml烧杯中缓慢加入31.6g高锰酸钾溶液（50ml），加热至85℃充分搅拌，至溶液点在滤纸上紫色环消失，物质成深褐色，趁热抽滤（用两层滤纸），因滤液还有颜色，故再抽滤一次。得无色溶液，（如果在1h后紫色环没有消失则停止加热趁热抽滤（用两层滤纸）冷却至室温用加入适量乙醇煮沸至溶液呈棕色，抽滤）加入20%硫酸至酸性PH2-3，生成白色沉淀，冷却，抽滤，存放。 3）对氨基苯甲酸的合成 反应： 在100mL圆底烧瓶中加入3.4g对乙酰氨基苯甲酸，加入约28.8mL的18%的盐酸进行水解，用小火缓缓回流30min。待反应物冷却后，加入50ml水用10%氨水中和，PH≈5-6，加入少量冰醋酸（30ml加1ml）充分摇振后置于冰浴中骤冷以引发结晶（因本产品结晶困难可用玻璃棒摩擦烧杯内壁促进结晶），冷却结晶后，抽滤收集产物，干燥，保存。 4）对氨基苯甲酸乙酯的合成 反应： 在100mL圆底烧瓶中，加入0.5g对氨基苯甲酸，15mL95%乙醇，旋摇