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①溴代反应 ②硝化反应 4、加成反应 巩固练习: 1.关于苯的下列的叙述,不正确的是( ) A.苯是无色带有特殊气味的气体。 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应。 2. 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分事实,但不能解释下列( )事实。 A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与H2发生加成反应 C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种 3.下列属于取代反应的是( ) A.光照射甲烷与氯气的混合气体 B.乙烯通入溴水中 C.在镍作催化剂的条件下,苯与H2的加成反应 D.苯与液溴混合后加入铁粉。 4.下列物质中,在一定条件既能起加成反应,也能起取代反应,但不能使KMnO4酸性溶液褪色的( ) A.乙烷 B.苯 C.乙烯 D.甲烷 * 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第三章 有机化合物 (第二课时) 法拉第发现一种新的有机物-----苯。它由C、H两种元素组成,C%=92.3%,其蒸气的密度是同压下H2的39倍,试计算其分子式。 解:M苯=39×2=78 C=(78×92.3%)/12=6 nH =78-6×12/1=6 ∴分子式C6H6 问题1:如何验证苯中含有碳元素和氢元素? 可用燃烧实验来验证 。 问题2:猜想苯能否燃烧,燃烧实验现象? 现象:火焰明亮伴有黑烟 原因:苯含碳元素,且含碳量很高 问题3:已知苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6, 据此猜想,苯的分子结构可能是怎样的? 2、若为含C=C的结构,则应有怎样的性 质?如何用实验验证? 1、若为只含C—C单键的结构,则碳原子 数为6的饱和烷烃, H原子数应为14 【观察与思考】:苯分子中是否含有双键? 解释 现象 操作方法 高锰酸钾在水中的 溶解度大,下层是 水层 下层变紫色, 上层为无色 下层无色,上层 变为橙红色 Br2在苯等有机溶 剂中的溶解度更大 (发生萃取) 加入酸性高锰酸钾溶液 加入溴水 苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应, 说明苯分子中不存在碳碳双键,也就 不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。 请看视频 (4)空间构型: (1)分子式: (2)结构式: 一、苯的分子结构 (3)结构简式: 平面正六边形 或 (凯库勒式) 比例模型 球棍模型 哪种形式更为合理? C6H6 或 ★现代苯环结构简式合理 科学研究表明 苯分子具有平面正六边形结构,其中6个碳碳键完全相同,既不是单键,也不是双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的键。 二、物理性质 颜色状态: 气味: 毒性: 水溶性: 密度: 熔沸点: 活动:阅读P69总结出苯的物理性质 无色液体 特殊气味 有毒 密度小于水 不溶于水,易溶于有机溶剂 沸点 80.1℃, 易挥发;熔点 5.5℃ ◇苯的结构不同于烷烃和烯烃 【思考】请你推测苯应该具有什么样的 化学性质? ◇含苯环的碳氢化合物叫___________ ◇苯是最简单的芳香烃 芳香烃 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 三、化学性质预测: 苯的特殊结构 1、可燃性(氧化反应): 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象:火焰明亮,有浓黑烟 2、稳定性、不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。 反应原理: 3、 取代反应 溴苯是一种无色液体,密度大于水 ①反应液呈轻微的沸腾状 ②圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体 ③烧瓶底部出现褐色油状液体 ④锥形瓶内导管口有大量白雾产生 ⑤锥形瓶内有淡黄色沉淀 实验现象: 1.Fe屑的作用是什么? 2.长导管的作用是什么? 3.为什么导管末端不插入液面下? 用作催化剂 用于导气和冷凝回流(或冷凝器) 因溴化氢极易溶于水,防止倒吸。 1:该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗?为什么? 锥形瓶内出现淡黄色沉淀,说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 3、此实验设计的缺陷是什么?如何改进? 反应:Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O 烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。 提纯的方法是:将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水密度大,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。
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