7.Chap5.1芳烃芳香性例析.pptVIP

5.1 芳烃的构造异构和命名 5.1.1 构造异构 一元取代只有一个结构式，二、三、四元取代各有三个异构体。 例： 5.2 苯的结构 仪器测得： 苯分子中12个原子共平面。所有的C-C键长为0.140nm，所有的C-H键长为0.108nm，键角∠CCH及∠CCC均为120o。 5.4 单环芳烃的化学性质 三种反应：√取代、加成、侧链上的反应 5.4.1?取代反应 (1) 卤化 (2) 硝化 (3) 磺化 注意：磺化反应可逆！ (5) 氯甲基化 5.4.2 苯环上亲电取代反应机理 苯的“四化”反应是亲电取代反应！亲电试剂首先进攻！ (1) 硝化反应机理 硝化反应中进攻试剂是NO2+，浓硫酸的作用是促进NO2+的生成： (2) 卤化反应机理 但有Fe或FeX3存在时，苯可与溴或氯发生反应，其中FeX3的作用是促进X2极化离解： (3) 磺化反应机理 一般认为，用硫酸进行磺化反应时，进攻试剂是三氧化硫： (4) 烷基化反应机理 苯环烷基化反应中，AlCl3的作用是与卤烷起反应，加速R+的生成： 苯环烷基化反应时，产生异构化的原因： 5.4.3 加成反应 (1) 加氢 5.4.4 氧化反应 脱氢： 聚合反应 5.5 苯环上取