7.卤代烃例析.ppt

卤素参与 赤式3-碘-2-氯丁烷 苯基参与 (±)-苏式 可能的参与基团： 等 参与基团处于合适反应位置，碰撞几率大 其他构型保持的取代： 加速反应--邻基协助 (桥头碳，构型无法翻转) 也是邻基参与 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 格氏试剂的性质 格氏试剂从结构上看，电负性C为2.5，Mg为1.2， C－Mg键也是极性很强的键，带负电荷的烃基是一个活性很高的亲核试剂，也是一个活性很高的强碱。所以格氏试剂非常活泼，能起多种化学反应。 1）与空气中的O2和H2O作用 2）与CO2作用 因此，格氏试剂在制备和使用中，不能暴露在空气中，必须在惰性溶剂(干醚、苯、THF等)中进行，并用惰性气体(如纯N2气)来隔绝空气。最后的反应可用于制备多一个碳的酸。 格氏试剂的性质 3）与含活泼氢的化合物作用 格氏试剂的性质 4）与醛、酮、酯、环氧乙烷等反应 RMgX 能与醛、酮、酯、环氧乙烷等反应，生成相应的醇。由于反应后增长了碳链，所以利用格氏试剂在有机合成中能制备很多有用的物质。 正因为格氏试剂是非常重要、应用非常广泛的试剂，格林雅也因此而获得了1912年的诺贝尔化学奖。 这些内容，在后续各章节再学。 7.5 卤代烃亲核取代反应的历程及影响因素 (一).两种反应历程 SN1和SN2 1.双分子亲核取代反应(SN2) υ= k