大学有机化学反应机理.doc

- 目 录 - 一、Arbuzov?反应二、Arndt-Eister 反应三、Baeyer-villiger 反应四、Beckmann 重排五、Birch 还原六、Bouveault-Blanc 还原七、Bucherer 反应八、Bamberger,E. 重排九、Berthsen,A.Y 吖啶合成法十、Cannizzaro 反应十一、Chichibabin 反应十二、Claisen? 酯缩合反应十三、Claisen-Schmidt 反应十四、Claisen 重排十五、Clemmensen 还原十六、Combes 喹啉合成法十七、Cope 消除反应十八、Cope 重排十九、Curtius 反应二十、Crigee,R 反应二十一、Dakin 反应二十二、Elbs 反应二十三、Edvhweiler-Clarke 反应二十四、Elbs,K 过硫酸钾氧化法二十五、Favorskii 反应二十六、Favorskii 重排二十七、Friedel-Crafts 烷基化反应二十八、Friedel-Crafts 酰基化反应二十九、Fries 重排三十、Fischer,O-Hepp,E 重排三十一、Gabriel 合成法三十二、Gattermann 反应三十三、Gattermann-Koch 反应三十四、Gomberg-Bachmann 反应三十五、Hantzsch 合成法三十六、Haworth 反应三十七、Hell-Volhard-Zelinski反应三十八、Hinsberg 反应三十九、Hofmann 烷基化四十、Hofmann 消除反应 四十一、Hofmann 重排（降解） 四十二、Houben-Hoesch 反应四十三、Hunsdiecker 反应四十四、Kiliani 氯化增碳法四十五、Knoevenagel 反应四十六、Koble 反应四十七、Koble-Schmitt 反应四十八、Kolbe,H.Syntbexis of Nitroparsffini 合成 四十九、Leuckart 反应五? 十、Lossen 反应 五十一、Mannich 反应五十二、Meerwein-Ponndorf 反应五十三、Michael 加成反应五十四、Martius,C.A. 重排五十五、Norrish Ⅰ和Ⅱ 型裂 五十六、Oppenauer 氧化五十七、Orton,K.J.P 重排五十八、Paal-Knorr 反应五十九、Pschorr 反应六? 十、Prileschajew,N 反应六十一、Prins,H.J 反应六十二、Pinacol 重排六十三、Perkin,W.H? 反应六十四、Pictet-Spengler异喹啉合成法六十五 六十六、Reimer-Tiemann 反应六十七 六十八、Robinson 缩环反应六十九、Rosenmund 还原七? 十、 Ruff 递降反应七十一、Riley,H.L 氧化法七十二、Sandmeyer 反应七十三 七十四、Schmidt 反应七十五 七十六、Sommelet-Hauser 反应七十七 七十八、Stevens 重排七十九、Strecker 氨基酸合成法八? 十、异喹啉合成法八十一、Schiemann,G. 反应八十二、Schmidin,J. 乙烯酮合成八十三 八十四、Tischenko,V.反应八十五、Thorpe,J.F. 缩合八十六、Tollens,B. 缩合八十七 八十八、Urech,F.羟腈合成法八十九 九 十、Van Ekenstein,W,A 重排九十一、Williamson 合成法九十二、Wacker 反应九十三 九十四、Wittig 反应九十五 九十六、Wohl 递降反应、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。??? 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得： 如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下： 这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2 和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如： 反应机理 一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应： 反应实例 二、酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 1． 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮()，(1