高三化学有机物组成、结构和性质 知识精讲 人教版.docVIP

高三化学有机物组成、结构和性质 知识精讲 人教版 【本讲教育信息】 一. 教学内容： 有机物组成、结构和性质 二. 教学要求： 1. 掌握有机化合物的组成及表示方法。 2. 掌握有机物的基本碳架结构。 3. 掌握各类烃、烃的衍生物中各种碳碳键、碳氢键、碳氧键、碳卤键的性质和主要化学性质，并能够结合同系物原理加以应用。 三. 知识分析： 1. 物质组成的表示方法： 化学式：用元素符号表示物质组成的式子。（分子式、实验式、结构式都属于化学式） 分子式：用元素符号表示分子组成的式子。 注意：不是以分子构成的物质，如离子晶体、原子晶体、金属晶体等都不存在分子，所以等仅表示其组成及原子个数比，不是它们的分子式。 实验式：（又叫最简式）仅表示化合物中各元素的原子个数最简比。有机化合物中往往会出现不同的化合物而具有相同的实验式。例如乙炔和苯的实验式都是CH，甲醛，乙酸，葡萄糖等的实验式都是。 结构式：用价键表示分子里各个直接相连原子的结合情况的式子。 说明： （1）在结构式中连结原子的短线，用来表示形成共价键的电子对，叫做价键。 （2）在有机化合物中，同分异构的现象比较普遍。结构不同，性质迥异。用分子式不能区别分子组成相同，而结构相异的物质，因此在这种情况下，结构式更显得重要。 （3）通常所书写的结构式，多半只表示分子中各原子的结合方式和顺序，并不表示分子中各原子的空间排列。 结构简式和示性式：通常把结构式中跟碳原子相连的氢原子写在一起，仅标出官能团的式子，叫结构简式。例如：为乙酸的结构简式。为了书写更方便，除标出官能团外，把分子中其它各原子都分别合在一起写的式子，叫示性式，例如是乙酸的示性式。结构简式或示性式是简化的结构式，简化之后仍保持结构的特点。 电子式：用·或?× 表示最外层电子的式子。 2. 有机物组成规律： （1）烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子质量亦为偶数。 （2）烃类物质中，烷烃随碳原子数目的增多，含碳量增大， ；炔烃、苯的同系物随碳原子数增多，含碳量减小，其含碳量最大值亦等于85.71%，烯烃含碳量为一常数，其值等于85.71%。 （3）最简式相同的有机物，无论以何种比例混合，某元素的质量分数为常数。 常见最简式同为CH的有：乙炔、苯、苯乙烯； 同为的有：单烯烃和环烷烃； 同为的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖。 （4）烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛相对分子质量相等；饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。 （5）是所有烃分子中唯一只有一个碳原子的分子，若混合烃平均碳原子数大于1，小于2，则混合烃一定有； 的式量为16，是有机物中最小的，若混合烃平均式量大于16，小于26或28，则混合烃中一定有。 是有机物中含氢量最高的烃。 3. 烃的分子结构： ：正四面体，若是仅是四面体，不正。 ：6个原子在同一平面上 ：4个原子在同一直线上 ：12个原子在同一平面上 4. 有机物结构与性质的关系： 有机物有许多特征官能团，如，，，，，等各自体现出特性，相同的官能团连在不同的“基”上，其性质既会有相同点（同系物原理），但有时也会产生一定的差异（官能团间的相互影响） （1）透过结构式，分析、记忆断键位置，加深对物质性质的理解。 例如：乙醇的结构式： 乙酸在化学反应中断键方式与对应化学性质有： 1）从①断键：与金属反应放出，酯化反应。 2）从①、③断键：催化氧化变为乙醛。（醇催化氧化的必要条件是连接的碳原子上必须有氢原子）。 3）从②、④断键：消去反应生成乙烯。 4）两分子间分别从①、②断键；取代反应生成乙醚。 5）所有键全部断开：燃烧生成和 （2）透过结构式，分析，理解烃基和官能团之间的相互影响。 例如：苯酚： 1）羟基对苯环的影响，导致苯环上的邻、对位氢原子更易被取代。（如卤代、硝化） 2）苯环对羟基的影响，导致苯酚的水溶液显很弱的酸性。 【典型例题】 [例1] 描述分子结构的下列叙述中，正确的是（ ） A. 6个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6个碳原子有可能都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同一平面上 解析：结合乙烯分子的平面结构和乙炔分子的直线结构可得下图。 答案：B、C 或 点评：中学课本里无法找出题中所示的分子。面对陌生的“情境”，首先应已熟悉的分子为类比换型，并把其看作是乙烯分子中的两个氢原子和乙炔分子中两个氢原子分别被和所取代，可以推出该分子至少有8个，最多有10个原子在同一平面上，同时一定有4个，且只有4个碳原子在同一直线上。 [例2] 阿斯匹林的结构简式如下图所示，图中（1）（2）（3）（4）（5）（6）分别标