高二化学烃的衍生物 酚知识精讲 苏教版.docVIP

高二化学烃的衍生物 酚知识精讲 苏教版 一. 本周教学内容： 烃的衍生物——酚 二. 教学目标 1. 了解苯酚的结构特点，苯酚的物理性质 2. 掌握苯酚的化学性质 3. 了解苯酚的一般通用性用途 三. 教学重点、难点 重点：苯酚的化学性质 难点：酚羟基和醇羟基的区别 四. 知识分析 （一）苯酚的结构特点，苯酚的物理性质 苯酚的分子式为：C6H6O，结构简式为：是一种无色晶体，有特殊的气味，常温下苯酚在水中的溶解度不大，但在温度高于65℃时能与水以任意比互溶，易溶于乙醇、汽油等有机溶剂，有剧毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 说明： （1）羟基与脂肪烃基相连所形成的衍生物称为醇，而羟基与苯环直接相连所形成的化合物称为酚。如：苯甲醇与甲基苯酚 （2）苯酚分子里有12个原子共面，即苯环上的6个碳原子及与它直接相连的5个氢原子和1个氧原子，共计12个原子共面，但与氧原子相连的氢原子却与它们不在同一平面上 （3）将较多的苯酚晶体溶于水中，搅拌或振荡，形成浑浊的液体，将其加热到65℃以上时，液体变澄清，将该液体再冷却至室温时又变浑浊，将该浑浊液体静置，液体分层，上层为水层（苯酚的饱和水溶液），下层为无色液体（水的饱和苯酚溶液） （4）苯酚有剧毒，有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤或衣服上，应立即用酒精洗涤 （二）苯酚的化学性质 苯酚的分子结构中既有苯环，又有羟基官能团，它们相互影响。苯酚具有酸性，能与溴水、浓硝酸等发生取代反应，也能与氢气发生加成反应，苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反应，遇FeCl3溶液显紫色。 说明： （1）苯环对羟基的影响结果是：羟基的活性增强，在水溶液中能电离出H＋： 可见苯酚具有酸性，但是苯酚的酸性极弱，它不能使酸碱指示剂发生颜色变化，它与碳酸的电离程度的大小为： 因此，苯酚在与碳酸钠溶液反应时，只能生成碳酸氢钠和苯酚钠，而不能生成水和CO2。 （2）苯环和羟基的相互影响，长期露置在空气中的苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，同时苯酚也能燃烧，还能被酸性高锰酸钾溶液所氧化。 （3）羟基对苯环影响的结果是：使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取代。如：苯和溴发生取代反应的前提条件是：纯溴、催化剂，且主要为一元取代产物（苯环没有受到羟基影响）；而苯酚与溴发生取代反应的条件是：（浓）溴水、不需要催化剂、主要生成物为2，4，6-三溴苯酚，是一种三元取代，反应迅速定量完成。 （4）苯酚还可在苯环上发生加成反应，如与H2加成生成环己醇 （5）苯酚在发生化学反应时化学键的断裂情况如下： （6）酚类物质与FeCl3溶液一般能发生显色反应，但不一定显紫色，大多数酚跟FeCl3溶液作用，呈现红、蓝、紫、绿等不同颜色。 （三）苯酚的制法： 苯酚可从煤焦油中提取，也可以采用合成的方法制取。如用氯苯在催化剂、加热、加压等条件下与氢氧化钠溶液发生水解反应制得。 【典型例题】 例1. 由－C6H5、－C6H4－、－CH2－、－OH四种原子团一起组成属于酚类的物质有： A、1种 B、2种 C、3种 D、4种 解析：本题要求学生在充分理解酚的概念的同时，掌握4种原子团的连接方式，一价基团苯基（－C6H5）、羟基（－OH）只能处在两端，二价基团亚甲基（－CH2－）、亚苯基（－C6H4－）应处于链中，由此可写出另外两种基本形式： 前式为芳香醇类物质，不符合题意，不讨论；后式为酚类物质，变换羟基的位置（邻、间、对）还可得出属于酚的另外两种结构。 答案：C 例2. 鉴别苯酚、苯、1－己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，应选用的一种试剂是 。 解析：通过实验进行鉴别时，一般要求操作简单、现象明显。鉴别前应先分析各物质的特征反应及实验现象的差异。如本题中有苯酚，而苯酚的鉴别首先要考虑用溴水或FeCl3溶液。由于FeCl3溶液不能与1－己烯和苯反应，且都能分层，上层是无色有机物，下层是棕黄色FeCl3溶液，所以应利用溴水而不是FeCl3溶液鉴别。 溴水与六种物质混合后的现象为： 物质 苯 苯酚 1－己烯 四氯化碳 乙醇 碘化钠 实验现象 液体分层，上层呈橙红色，下层呈无色 产生白色沉淀 溴水褪色 液体分层，下层呈橙红色，上层呈无色 液体不分层，溶液呈红棕色 液体不分层，溶液呈褐色 答案：浓溴水 例3. 某有机物的结构为：它不具有的性质是： ①易溶于水；②可以燃烧；③能使酸性高锰酸钾溶液褪色；④能跟KOH溶液反应；⑤能跟NaHCO3溶液反应；⑥能与溴水发生取代反应 A、①④ B、①②⑥ C、①⑤ D、③⑤⑥ 解析：该题是由有机物的结构推断有机物的性质。此类题要求识别有机物的官能团及了解结构简式的含义。在高考题中尽管给出