高二化学烃的衍生物 醇知识精讲 苏教版.docVIP

高二化学烃的衍生物 醇知识精讲 苏教版 一. 本周教学内容： 烃的衍生物——醇 二. 教学目标 1. 掌握乙醇的主要化学性质、制法和用途 2. 了解醇类的分类、饱和一元醇的通式及命名，醇类的一般通性及典型醇的用途 三. 教学重点、难点 重点：乙醇化学性质 难点：乙醇发生催化氧化及消去反应的机理 四. 知识分析 （一）乙醇的分子结构及主要化学性质 结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH 乙醇是一种无色透明、具有特殊气味的液体，易挥发，能与水以任意比互溶，并能溶解多种有机化合物。 乙醇的化学性质比较活泼，能与许多物质发生化学反应。乙醇可以和活泼金属反应产生醇钠和氢气；也可以和HX、醇、羧酸等作用发生取代反应；还可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，或在一定条件下被氧化成醛；在与浓硫酸共热至170℃时，还可以发生消去反应生成乙烯。 说明： （1）乙醇中的官能团是－OH，它决定了乙醇的化学性质，但乙基对－OH也有影响，在C－O－H的结构中，C－O键和O－H键中，由于氧原子的非金属性大于碳和氢，致使共用电子偏向于氧原子一边，而使C－O键和O－H键容易断裂，这些特点在乙醇与金属反应、乙醇的取代反应和催化氧化反应中有所表现；同时，受－OH的影响，与碳原子相连的氢原子的活泼性也增强，在反应中也可能发生断裂，这些在消去反应中也有所表现。 （2）金属钠与乙醇的反应可用来验证乙醇的分子结构，证明乙醇分子中有且只有一个氢与其他氢原子不一样，也可以通过核磁共振氢谱来验证乙醇分子结构中有三种不同环境的氢原子；乙醇与钠的反应比乙醇与水的反应要平稳得多，说明乙醇分子中的－OH比水中的－OH更不易断裂。 （3）乙醇发生氧化反应的机理： 反应中断裂－O－H中的氧氢键和与羟基相连碳原子上的碳氢键。从而可以推知醇发生催化氧化反应的条件：与－OH相连碳原子上存在氢，若为－CH2－则氧化成醛，若为，则氧化成酮，若没有氢，则不能发生催化氧化反应。 （4）乙醇发生消去反应的机理： 根据乙醇发生消去反应的机理，我们可以得出醇类发生消去反应的两个条件： ①主链碳原子数n(C)≥2；②与－OH相连的碳的相邻碳原子上必须有氢原子。 乙醇除可以在浓硫酸存在的条件下发生分子内的脱水反应，还可以发生分子间的脱水反应生成醚 （5）取代反应的实质是指有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，如乙醇与HX、乙醇、活泼金属以及羧酸等物质间的反应。 （二）醇的分类与命名，醇的主要化学性质 醇是分子中含有－OH的烃的衍生物，醇的种类很多，根据分子中所含羟基数目可分为：一元醇、二元醇和多元醇等；根据所含烃基是否饱和可分为饱和醇和不饱和醇；还可以根据烃基中是否含有苯环分为脂肪醇和芳香醇。 醇的系统命名法：选择含有－OH的最长碳链作为主链，选择离－OH最近的一端作为起点，其他命名与烯炔的系统命名法相似。 根据类比的学习方法，由于醇的结构中含有与乙醇相同的官能团－OH，醇的性质与乙醇的性质相似，在一定条件下可以与活泼金属反应产生氢气、与HX等作用发生取代反应；在一定条件下被氧化成醛；在与浓硫酸共热至一定温度时，可以发生消去反应生成相应的烯烃。 说明： （1）一元醇和多元醇可用新制的Cu(OH)2悬浊液鉴别，多元醇中加入新制的Cu(OH)2悬浊液显绛蓝色，而一元醇则不具有这一性质。 （2）根据醇与活泼金属作用产生氢气的物质的量之间的关系，可用来判断醇分子结构中有几个－OH。 （3）饱和一元醇可看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代的生成物，其分子通式可用CnH(2n＋1)－OH或CnH(2n＋2)O表示，比较饱和一元醇与烷烃的分子通式，我们不难得出饱和多元醇的分子通式。 （4）烯醇式（C＝C－OH）和同一个碳原子上连有两个－OH的结构不稳定，可发生分子内的结构重排，生成相应的醛或酮。 （5）醇在发生消去反应和催化氧化反应时必须遵循：醇发生消去反应和催化氧化反应的条件（即前面所讲的（一）中的（3）（4）），否则反应不能进行。 （三）乙醇的制法 乙醇的工业制法主要有：发酵法、乙烯水化法和卤代烃水解法等几种方法。 说明： （1）发酵法是在酿酒的基础上发展起来的，主要以含有淀粉的农产品或含纤维素的木屑、植物茎杆等为原料经预处理后，经过水解、发酵制得乙醇。 （2）乙烯水化法是在加热、加压和有催化剂存在的条件下，使乙烯直接与水反应，生成乙醇的方法。 【典型例题】 例1. 分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个－CH3、两个－CH2－、一个－CH―和一个―OH，它的可能的结构有（ ） A、3种 B、5种 C、4种 D、6种 解析：－CH3在端点，其他烃基在链间，先写碳链异构。再移动官能团位置 结构为： 答案：C