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- 2017-06-08 发布于天津
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第三单元羧酸
羧酸的性质和应用
重要有机物之间的相互转化
醋酸 乙酸CH3COOH
羧酸的性质和应用
羧酸的含义
1.羧酸的存在——
2.羧酸的含义——
P82 柠檬酸、苹果酸、酒石酸、乳酸、醋酸等酸味剂;苯甲酸、水杨酸等等。
P82 分子中烃基(或氢原子)与羧
基相连的化合物。
O
||
R—C—O—H
3、分类:
烃基不同
羧基数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3COOH
CH2=CHCOOH
C17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH软脂酸
C6H5COOH
HOOC-COOH
饱和一元酸通式
CnH2n+1COOH
(1)甲酸 HCOOH (蚁酸)
(2)苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)
(3)草酸 HOOC-COOH
(乙二酸)
(4)羟基酸:如柠檬酸:
4、自然界中的有机酸
(5)高级脂肪酸:硬脂酸、
软脂酸(饱和)、油酸(不饱和)等。
羧酸的性质和应用
乙酸的分子结构
C2H4O2
CH3COOH
—COOH(羧基)
分子式: 结构式:
结构简式: 电子式:
官能团:
羧酸的性质和应用
乙酸的物理性质
1.常温下为无色有强烈刺激性气味的液体
(食醋中的主要成分是乙酸因此又称醋酸)
2.乙酸的沸点:117.9℃、熔点:16.6℃ 。
(温度低于16.6 ℃市呈冰状晶体,
故无水乙酸又称冰醋酸)
3.与水、酒精、氯仿等以任意比互溶
羧酸的性质和应用
乙酸的化学性质
酸性
酯化
探究:
1.如何证明乙酸具有酸性?
2.如何证明盐酸、碳酸、苯酚、醋酸的的相对强弱?
3.如何证明乙酸是一种弱酸?<课后思考>
羧酸的性质和应用
乙酸的化学性质——酸性
紫色石蕊试
Zn粒
NaOH溶
Na2CO3粉未
CaO固体
乙酸溶液
现 象
方程式
紫色变红色
有气泡产生
红色变无色
有气泡产生
固体溶解
CH3COOH CH3COO-+H+
2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2↑
CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+CaO=Ca(CH3COO)2+H2O
结论:乙酸是一种弱酸,其酸性大于碳酸
羧酸的性质和应用
乙酸的化学性质——酯化反应
探究:
1. 乙酸与乙醇发生酯化反应时,反应物共价键断裂情况如何?对比乙酸乙酯水解时共价键的断裂情况,比较两者之间有何相似指出?
2.乙酸与乙醇发生的酯化反应是可逆反应。根据酯化反应条件及酯的水解条件,并结合化学平衡移动原理,设计提高乙酸乙酯产率的方法?
羧酸的性质和应用
乙酸的化学性质——酯化反应
酯化反应的可能过程:
碎瓷片
乙醇 3mL
浓硫酸 2mL
乙酸 2mL
饱和的Na2CO3溶液
乙酸的酯化反应
(防止暴沸)
反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。
【知识回顾】
1. 试管倾斜加热的目的是什么?
2.浓硫酸的作用是什么?
3.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?
4.饱和Na2CO3溶液有什么作用?
5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?
催化剂,吸水剂
不纯净;乙酸、乙醇
① 中和乙酸,以便闻到乙酸乙酯的气味. ② 溶解乙醇。
③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。
防止受热不匀发生倒吸
增大受热面积
羧酸的性质和应用
乙酸的化学性质——酯化反应
酯化反应的机理分析:
羧酸的性质和应用
乙酸的化学性质——酯化反应
酯的水解的机理分析:
羧酸的性质和应用
乙酸的性质小结
请用反映方程式表示上述酸性强弱的关系
酸和醇作用生成酯和水的反应
浓硫酸、加热
酸脱羟基醇脱氢
概念
条件
规律
代表物
结构简式
羟基氢的活泼性
酸性
与钠反应
与NaOH的反应
与Na2CO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
CH3CH2OH
C6H5OH
CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
不能
不能
能
能,不产
生CO2
醇、酚、羧酸中羟基的比较
【知识归纳】
羧酸的性质和应用
甲酸的结构
酸性
酯化
羧基的性质
醛基的性质
银镜反应等
不发生加成
羧酸的性质和应用
酯化反应的特例——生成聚酯
缩聚反应
【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应
C2H5O—NO2 + H2O
CH3COOCH3 + H2O
硝
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