上科版高三化学第八章 烃.docVIP

第八章 烃 【教学内容】 复习有机化学《烃》 【教学目标】 熟练掌握有机物分子组成确定的方法。 掌握同系物同分异构体、同位素、同素异形体概念的内涵。掌握烷烃、炔烃苯及其同系物的结构、性质、用途。 【知识讲解】 一、有机物——含碳元素的化合物。一般不含碳元素的物质称为无机物。但CO、CO2、CO32－、SCN－、CaC2等虽然含有碳元素，由于其性质与无机物相近，仍属无机物。 有机物特点：1、种类繁多：接近一千万种，原因是①碳原子有四个价电子，通过共价键结合其它原子②碳与碳之间形成C－C共价键的长链③普遍存在同分异构现象。 2、绝大多数属于非电解质（CH3COOH等除外） 易溶于有机溶剂，难溶于水。 绝大多数热稳定性差，易燃烧（CCl4例外） 有机反应多数速率慢，需催化剂，副反应多，反应复杂。 有机物具有以上共同特点的原因：以共价键结合，形成分子晶体。有机物与无机物性质上的差异是相对 的。如：NaHCO3与Na2CO3的溶解性与有机酸盐的溶解性一致，即酸式盐溶解度小于正盐。且有机物与无机物可相互转化。如：NH4CNO △ CO(NH2)2 二、甲烷 1、分子组成和结构：甲烷的分子组成确定是经典确定分子式的方法，其步骤是：先测定标准状况甲烷的密度根据其密度。求出分子量M=e×22.4=16,通过对甲烷进行的定量测定: 碳的百分含量75%, 氢的百分含量25%,从而得出: C:, 其化学式为CH4,而现在很多涉及有关分子式的计算均由这个经典求法衍变而来,现举二例: 例1:吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品,吗啡分子含C: 71.58%, H: 6.67%, N: 4.91%, 其余为O, 已知其分子量不超过300,试求: (1)吗啡的分子量;(2)吗啡的分子式 (3)已知海洛因是吗啡的二乙酸酯,试求海洛因的分子量和分子式 解析:本题从表面看与求甲烷分子组成不相同,因为分子量未知.显然,不知道分子量,仅知道各元素及其百分含量可以求出分子式即先确定最简式,然后,根据分子量不超过300,可以确定分子量和分子式.姑且不谈这种求法,只能先得出分子式,再得出分子量与题目要求的顺序相反,更主要的是这种求法很繁,很难得出准确的最简式.这时需要逆向思维:根据分子量和元素含量可确定原子个数,反之,可否根据原子个数和元素含量确定分子量?因为有机物中N原子数一般比较少,假设吗啡中只含一个N原子则分子量M=300,则假设成立, C:, H: , O：,C17H19NO3 海洛因是吗啡的二乙酸酯,即吗啡+2CH3COOH→海洛因+2H2O 分子量=285+2×60－2×18=369 分子式:吗啡中所有原子+2CH3COOH－2H2O→C21H23NO5 例2:A、B都是芳香族化合物,1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸,A、B的式量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O,且B分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652, A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色. (1)A、B式量之差为________________(2)1个B分子中应该有______个氧原子. (3)A的化学式是___________________(4)B可能的结构简式是______________. 解析:本题将经典求化学式的方法与有机物的化学性质有机的结合,并运用推理的方法来确定化学式,这是考查同学们综合运用知识能力的好题. 具体解法如下:由于A能水解且生成B和CH3COOH,说明A可能是酯,显然: A+H2O→B+CH3COOH 根据质量守恒定律: MA+18=MB+60 MA－MB=60－18=42 得出式量之差为42, 同时得到MB≤200－42=158(因为A、B式量均不超过200,而B的式量又比A小42),.又知A属于酯,但有酸性.但不使FeCl3显色说明又属于羧酸(不是酚),那么A水解后的B至少应含有3个氧原子(A本身至少含一个－CCOH, 水解后B相当于醇,又含至少一个－OH),且B中O元素的质量分数为1－0.652=0.348. 若B中只含3个氧原子MB=158合理.所以B中只含3个氧原子.如何得出A、B的分子式?根A、B均为芳香族化合物且B中有5个不饱和度,B的分子式为CnH2n－8O3,即14n－8+48=138,n=7 A+H2O→C7H6O3+CH3COOH A的分子式C9H8O4(原子守恒法) ? OH OH OH B可能的结构简式为 ?－COOH、 ?－COOH