第二十一章萜类和甾族化合物教程方案.ppt

第二十一章萜类和甾族化合物（4学时） 第一节 萜类 第二节 甾族化合物 * 1、掌握萜类化合物的碳干骨架 和重要萜类化合物的分子结 构。 2、掌握甾族化合物的分子结构 特点。 一、定义 由两个或两个以上异戊二烯分子相连而成的聚合物及其含氧的和饱和程度不等的衍生物。 单萜 两个异戊二烯单位 C10 倍半萜 三个异戊二烯单位 C15 双萜 四个异戊二烯单位 C20 三萜 六个异戊二烯单位 C30 四萜 八个异戊二烯单位 C40 二、分类 三、单萜 橙花醇 柠檬醛a 柠檬醛b 薄荷醇 薄荷酮 开链萜 单环萜 蒎族 苧烯 莰族 楷族 双环萜 ?-蒎烯 ?-蒎烯 樟脑 四、 倍半萜 法尼醇 山道年 五、二萜 维生素A（A1） 松香酸 七、四萜 ?-胡萝卜素 六、三萜 角鲨烯 甾体化合物广泛存在于动植物体内，人体含有的甾体激素有肾上腺皮质激素（例如氢化可的松）、雌性激素（例如黄体酮），雄性激素（例如睾丸素）等。临床用以治疗某些疾病有明显疗效。 雌酮激素 孕甾酮（黄体酮） 雌激素类药物 雄酮激素 2、命名 很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自的习惯名称。 编号次序如下: 一、甾的基本结构和命名 具有右图结构特征的化合物称为甾体化合物 系统命名法：需先确定所选用的甾体母核，然后在其前后表明各取代基或功能基的名称、数量、位置与构型。根据处所连的侧链不同，甾体母核的 名称如下 1、基本结构 母核名称 R R1 R2 甾烷 H H H 雌甾烷 H CH3 H 雄甾烷 CH3 CH3 H 孕甾烷 CH3 CH3 CH3CH2 胆烷 CH3 CH3 CH3CH2CH2(CH3) CH 胆甾烷 CH3 CH3 (CH3)2CHCH2CH2CH2(CH3) CH 3，17β -二羟基-17 α -乙炔基-1，3，5 （10）-雌甾三烯 3 β -羟基-1，3， 5（10）-雌甾三 烯-17-酮 二、甾族化合物的立体异构 A/B顺，B/C反，C/D反 A/B反，B/C反，C/D反 5α型 5β型 甾族化合物的基本骨架只有两种构象式, A、B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。 三、甾醇类 四、胆酸 胆甾醇 7—脱氢胆甾醇 麦角甾醇 胆酸 五、甾型激素 1、性激素 2、肾上腺皮质激素 皮质甾酮 可的松 醛甾酮 雌二醇 睾丸甾酮 孕甾酮 * * * *