2009届高三一轮复习教案——有机化学：烃的含氧衍生物（原创）.docVIP

烃的含氧衍生物（原创） 李银方 【要点精讲】 要点1：各类含氧衍生物的结构及性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 醇 R－OH R代表脂肪烃基 羟基 －OH 乙醇 C2H5－OH 羟基直接与脂肪烃基相连，脂肪烃基可以是链状，也可是环状。如 与活泼金属(如钠等)反应产生H2； 与氢卤酸发生取代反应得到卤代烃； 在浓硫酸催化下发生醇分子间取代，生成醚类物质；在浓硫酸催化、脱水作用下发生消去反应；燃烧氧化；催化氧化； 与羧酸在浓硫酸催化下酯化生成酯。 酚 R－OH R代表芳香烃基 羟基 －OH 苯酚 羟基直接与苯环上的碳原子相连。 具有弱酸的性质；与浓溴水能发生取代反应；易被氧化；与FeCl3溶液反应显紫色；与甲醛发生缩聚生成酚醛树脂。 醛 R代表烃基 醛基 乙醛 有极性，具有不饱和性。 与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；能发氧化反应；与H2发生还原反应得到醇。 羧 酸 R代表烃基 羧基 乙酸 受羧基影响，羧基中－OH易发生电离，电离出H+。 具有酸的通性； 能与醇发生酯化反应； 酯 R代表烃基，也可为H原子，R`不能为H原子 酯基 乙酸乙酯 受酯基影响， 中的 不具有不饱和性，一般不能发生加成反应。 与水发生水解； 与醇发生醇解； 要点2：重要的有机反应类型 反应 涉及官能团或有机物 其它注意问题 取代反应 酯化、硝化、磺化、卤代、醇成醚、氨基酸成肽、酯水解、皂化、卤代烃水解、多糖水解、肽和蛋白质水解等等 含C-H、C-X、 C-OH、-COOH、烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等 卤代反应中卤素单质的消耗量； 酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。 不饱和度无变化。 加成反应 氢化、油脂硬化 含C=C、C≡C、C=O、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成； C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。不饱和度降低。 消去反应 醇分子内脱水 卤代烃脱卤化氢 含CH-C-OH、CH-C-X（醇、卤代烃等） 、等不能发生消去反应。 反应后产物的不饱和度提高。 氧化反应 有机物燃烧、 烯和炔催化氧化、 醛的银镜反应、 醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反应 醇氧化规律； 醇和烯都能被氧化成醛； 银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量； 苯的同系物被KMnO4氧化规律。 还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。 加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等） 由单体判断加聚反应产物； 由加聚反应产物判断单体结构。 缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较； 化学方程式的书写。 要点3：烃的羟基衍生物比较 物质 结构简式 羟基中氢原子的活泼性 酸性 与金属Na反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaＨCO3反应 乙醇 CH3CH2OH 增 强 中性 能 不能 不能 不能 苯酚 C6H5OH 比碳酸弱 能 能 能 不能 乙酸 CH3COOH 强于碳酸 能 能 能 能 【典例精讲】 典例１：烃的衍生物及其官能团的性质 （08广东化学卷25）某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）： 回答下列问题： (1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式 (不要求标出反应条件）。 (2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是 (填字母）。 A．化合物Ⅰ可以发生氧化反应 B．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气 C．化合物Ⅱ可以发生水解反应 D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳深液褪色 E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物 (3）化合物Ⅵ是 (填字母）类化合物。 A．醇　　　B．烷烃　　　C．烯烃　　　D．酸 E.酯 (4）写出两种可鉴别V和VI的化学试剂 (5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式 (不要求标出反应条件） 解析：（１）由ＩＩ的结构可以看出和Ｉ的区别在于侧链中多了一个乙酰基，也就是说Ｉ中侧链上的羟基与乙酸发生了酯化反应，生