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2009届高三一轮复习教案——有机化学:苯(原创)
苯(原创)
李银方
备考目标:
1.了解苯分子的结构、主要性质和用途。
2.了解苯在化工生产中的重要作用。
要点精讲:
要点1:苯的结构
苯的分子式为C6H6,由此可以看出,苯是一种碳原子的价键远没有达到饱和的烃(按烷烃的结构特点,6个碳原子要结合14个氢原子才能饱和)。
德国化学家凯库勒于1866年提出了苯的分子结构模型,并用下图表示苯的分子结构:
苯的这一结构式被称为凯库勒式,一直沿用至今。
苯分子如此特殊的结构,对它的化学性质产生什么影响呢?从这样的结构式推测,苯的化学性质应该显示出不饱和的性质,即与乙烯的性质相似。但实验证明:苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色,这说明苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水都不能发生反应。由此可知,苯在化学性质上与乙烯有很大的差别,这是为什么呢?
科学家们对苯分子结构的进一步研究发现:苯分子里不存在一般的碳碳双键,其中的六个碳原子之间的键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键;苯分子里的六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。只是现在仍习惯使用凯库勒式。
【典例1】能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替,而是所有碳碳键都完全相同的事实是( )
①苯的一元取代物没有同分异构体 ②苯的邻位二元取代物只有一种 ③苯的间位二元取代物只有一种 ④苯的对位二元取代物只有一种
A.①②③ B.② C.①② D.③
【解析】即使苯分子中单双键交替,任何一个碳原子都是单双键的交点,苯的一元取代物也只有一种,因此①不正确;若苯分子中单双键交替,那么苯的邻位二元取代物有两种(单键两端和双键两端),因此②正确;若苯分子中单双键交替,那么苯的间位二元取代物只有一种(取代物分别位于单键和双键上),因此③不正确;同理④也不正确。答案应为B。
【答案】B
【点评】本题变相考查了苯的分子结构。对于这类问题,我们一般用“反证法”证明。在本章中两次用过“反证法”。一次是甲烷的正四面体结构,另一个就是苯的碳碳键结构。甲烷的二氯代物只有一种,说明了甲烷分子不是平面四边形,而是正四面体结构;苯的邻位二元取代物只有一种,说明了苯分子中的碳碳键不是单双键交替,而是所有碳碳键都完全相同的事实。
【举一反三】1.苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯只有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应,但不因化学反应而使溴水退色
A.②③④⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④
2.关于苯分子结构的下列说法中正确的是( )
A.苯分子中含有三个C=C 键和三个C—C 键
B.苯分子为正六边形,每个氢原子垂直于碳原子所在的平面
C.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D.苯分子里六个C—H 键完全相同
要点2:苯的化学性质
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,一般情况下也不能与溴水发生加成反应,说明苯的化学性质比烯烃稳定。但苯的化学稳定性是相对的,在一定条件下,苯也能发生某些化学反应。
(1)在空气中燃烧:像大多数有机化合物一样,苯能在空气中燃烧,完全燃烧时生成CO2和H2O,发出明亮的带有浓烟的火焰。
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
苯易燃烧,在苯的生产、贮存、运输和使用的过程中要注意防火。
(2)苯的取代反应
①苯与溴的反应:在有催化剂FeBr3存在时,苯与溴发生取代反应,生成溴苯:
+ Br2 —Br + HBr
该反应中溴为液态溴,溴水不与苯反应;在催化剂溴化铁的存在下,苯与液溴常温下就能剧烈反应;反应中只有一个氢原子被取代;生成的溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体,反应中因溶解了溴而显红褐色,提纯溴苯可以用NaOH溶液;在催化剂的作用下,苯也可以与其他卤素单质发生取代反应。
②苯的硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物加热至50℃~60℃时,发生取代反应,苯环上的一个氢原子被硝基(—NO2)取代生成硝基苯:
+ HO—NO2 —NO2 + H2O
苯分子里的氢原子被硝基所取代的反应叫硝化反应。
硝基苯是一种无色的、带有苦杏仁味的油状液体,不溶于水、密度比水大。硝基苯有毒。
(3)苯的加成反应
虽然苯不
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