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有机合成教案2.doc
第四节有机合成
●课标要求
1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
2.讨论有机合成在经济发展、提高生活质量方面的贡献。
●课标解读
1.掌握烃及烃的衍生物之间的相互转化关系。
2.能用基本的原料合成新型的有机物,明确合成路线中官能团的转化及反应类型。
3.设计有机合成路线,并对不同的有机合成路线能作出合理的评价。
●教学地位
有机合成题是全国各地高考命题的必考点,主要考查合成路线的设计或由合成路线推断中间产物的结构简式、化学性质、同分异构体等,同时综合考查考生的分析、解决问题的能力,迁移应用新信息的能力。
●新课导入建议
美国化学家科里于1967年提出了“逆合成分析原理”,这个有机合成理论及方法促进了有机合成化学的飞速发展,因而他获得了1990年诺贝尔化学奖。在设计合成路线时应该注意什么?
●教学流程设计
课前预习安排:看教材P64-67,填写【课前自主导学】,并完成【思考交流】。步骤1:导入新课,本课时教学地位分析。步骤2:对【思考交流】进行提问,反馈学生预习效果。步骤3:师生互动完成【探究1】。可利用【问题导思】的设问作为主线。
步骤7:通过【例2】和教材P65-67的讲解研析,对“探究2 有机合成原则及合成路线的设计”中注意的问题进行总结。步骤6:师生互动完成【探究2】。步骤5:指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中1、2题。步骤4:通过【例1】和教材P65的讲解研析,对“探究1 有机合成中常见官能团的引入和转化”中注意的问题进行总结。
步骤8:指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中3~5题。步骤9:引导学生自主总结本课时主干知识,然后对照【课堂小结】。布置课下完成【课后知能检测】。
课 标 解 读 重 点 难 点 1.掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。 2.掌握有机合成的途径和条件的合理选择,以及逆合成分析法。 3.了解有机合成对人类生产、生活的影响。 1.增长和减短碳链的化学方法。(重点) 2.官能团引入及消除的方法,涉及反应的类型。(重点) 3.设计合理的有机合成路线。(重难点) 4.有机推断题解题思维模式的构建。(难点)
有机合成的过程 1.有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3.官能团的引入和转化
(1)引入碳碳双键的方法
①卤代烃的消去反应,②醇的消去反应,③炔烃的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的方法
①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法
①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,
④醛的还原。
4.有机合成的过程
1.由乙醇为主要原料制取乙二醇时,需要利用哪些反应实现?
【提示】 CH3CH2OHCH2===CH2CH2—CH2XXCH2—CH2OHOH。
逆合成分析法 1.逆合成分析法示意图
目标化合物中间体中间体基础原料
2.草酸二乙酯的合成
(1)逆合成分析
COCOC2H5OOC2H5
(2)合成步骤(用化学方程式表示)
①CH2===CH2+H2OCH3CH2OH,反应类型:加成反应;
②CH2===CH2+Cl2―→CH2—ClCH2—Cl,反应类型:加成反应;
③CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl,反应类型:水解(或取代)反应;
④HOCH2CH2OHHOOC—COOH,反应类型:氧化反应;
⑤HOOC—COOH+2C2H5OH
COOC2H5COOC2H5+2H2O,反应类型:酯化(或取代)反应。
2.由乙烯合成草酸二乙酯的过程中,涉及的反应类型有哪些?
【提示】 加成反应,水解(取代)反应,氧化反应,酯化(取代)反应。
有机合成中常见官能团的引入 和转化
【问题导思】
①在有机物中如何引入醛基和羧基?
【提示】 引入醛基:(1)醇氧化,如RCH2OHRCHO;(2)炔水化(加成),如CH≡CHCH3CHO;(3)烯氧化,如2CH2===CH2+O2―→2CH3CHO。
引入羧基:(1)醛氧化,如RCHORCOOH;(2)苯的同系物氧化,如RCOOH。
②如何消除有机物中的羟基?
【提示】 (1)消去反应;(2)氧化反应;(3)取代反应,如R—OH+HXR—X+H2O。
③如何消除有机物中的卤素原子?
【提示】 (1)消去反应;(2)水解反应。
1.常见的取代反应中,官能团的引入或转化
(1)烷烃的取代,如CH4+Cl2CH3Cl+HCl
(2)芳香烃的取代,如+
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