化学一轮教案：选5-5有机合成与推断Word版含解析.docVIP

第5节　有机合成与推断 明考纲 1．了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。 2．认识不同类化合物间的转化关系，能设计合成路线合成简单有机化合物。 3．了解合成高分子的组成和结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 4．了解加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应的特点。 5．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 析考情 本部分知识常以新的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物为入手点，涉及有机物结构简式、名称、官能团、反应条件、同分异构体、有机反应类型、有机方程式的书写，该类题多采用文字叙述、框图或合成流程图形式，突出考查学生的观察能力、自学能力、逻辑思维能力及信息迁移能力，是历年高考中的热点。 考点　有机合成中的综合分析 1．有机合成的分析方法和原则 (1)有机合成的分析方法 ①正向合成分析法的过程 基础原料―→中间体―→目标化合物。 ②逆向合成分析法的过程 目标化合物―→中间体―→基础原料。 (2)有机合成遵循的原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤最少的合成路线。 ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 ⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 2．合成路线的选择 (1)一元转化关系 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： ①CH2CH2＋HClCH3CH2Cl， ②CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl， ③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O， ④CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O。 (2)二元转化关系 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： 3．有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。 ①与HCN的加成反应 (2)碳链的减短 (3)常见碳链成环的方法 4．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 (2)官能团的消除 如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。 ②通过消去或氧化反应可消除—OH。 如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。 ③通过加成或氧化反应可消除—CHO。 如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。 ④通过消去反应或水解反应可消除卤素原子。 如CH3CH2Cl消去反应生成CH2===CH2，CH3CH2Cl水解反应生成CH3CH2OH。 (4)官能团位置的改变 如①CH3CH2CH2ClCH3CH===CH2 CH3CHClCH3； ②CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2 CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。 (5)有机合成中常见官能团的保护 ①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 ②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 ③氨基(—NH2)的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 1．[2014·大纲全国卷]“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C3H8XY试剂b 反应1的试剂与条件为________， 反应2的化学方程式为__________________， 反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为__________________________________，该产物的