高三有机化学总复习.docVIP

考点梳理】 一．烃的衍生物的比较 类别 官能团 分子结构特点 分 类 主要化学性质 卤 代 烃 卤原子 (－X) 碳－卤键 (C－X)有极性，易断裂 烃、氯代烃、溴代烃 ②一卤代烃和多代卤烃； ③饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 ①取代反应(水解反应)： R－X+H2O R－OH + HX ②消去反应： R－CH2－CH2X + NaOHRCH＝H2 + NaX + H2O 醇 均为羟基 (－OH) －OH在非苯环碳原子上 ①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇) ③芳香醇(如苯甲醇) ④一元醇与多元醇 (如乙二醇、丙三醇) ①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应； c．分子间脱水；d．酯化反应。 ②氧化反应：2R－CH2OH + O2 2R－CHO+2H2O ③消去反应，CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 酚 －OH直接连在苯环上．酚类中均含苯的结构 一元酚、二元酚、三元酚等 被空气氧化而变质；②具有弱酸性 ③取代反应 ④显色反应⑤缩聚反应 醛 醛基 (－CHO) 分子中含有醛基的有机物 ①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛； ③一元醛与多元醛 ①加成反应：R－CHO+H2R－CH2OH ②氧化反应：a．银镜反应；b．与新制Cu(OH)2反应：c．在一定条件下，被空气氧化 羧酸 羧基 (－COOH) 分子中含有羧基的有机物 ①脂肪酸与芳香酸； ②一元酸与多元酸； ③饱和羧酸与不饱和羧酸； ④低级脂肪酸与高级脂肪酸 ①具有酸的通性； ②酯化反应 羧 酸 酯 酯基 (R为烃基或H 原子，R′只能为烃基) ①饱和一元酯： CnH2n+1COOCmH2m+1 ②高级脂肪酸甘油酯 ③聚酯 ④环酯 水解反应： RCOOR′+ H2ORCOOH + ROH RCOOR′+ NaOH RCOONa + ROH (酯在碱性条件下水解较完全) 二．有机反应的主要类型 反应类型 定 义 举例(反应的化学方程式) 消去反应 有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应 C2H5OHCH2＝CH2↑+ H2O 苯酚的显色反应 苯酚与含Fe3＋的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应 还原反应 有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应 CH≡CH + H2CH2＝CH2 CH2＝H2 + H2CH3CH3 R—CHO + H2R－CH2OH 氧化反应 燃烧或被空气中的O2氧化 有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 银镜反应 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O 红色沉淀反应 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O 取代反应 卤代烃水解 NaOH水溶液，卤代烃水解，生成醇和卤化氢的反应 R－CH2X + H2ORCH2OH + HX 酯化反应 酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用，生成酯和水的反应 RCOOH + RCH2OHRCOOCH2R′+ H2O 酯的水解反应 在酸或碱存在的条件下，酯与水作用生成醇与酸的反应 RCOOR′+ H2ORCOOH + ROH RCOOR′+ NaOH → RCOONa + ROH 三．.醇、酚、羧酸中羟基的活性比较 羟基种类 重要代表物 与Na反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 醇羟基 CH3CH2－OH √ × × 酚羟基 √ √ √　但不放出气体 羧酸羟基 √ √ √　放出CO2 四．混合物的分离或提纯（除杂） 混合物 （括号内为杂质） 除杂试剂 分离方法 化学方程式或离子方程式 aOH溶液 （除去挥发出的Br2蒸气） 洗气 CH2＝CH2r2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔（H2S、PH3） 饱和CuSO4溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒精 —————— 蒸馏 —————————————— 从95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O ＝ Ca(OH)2 从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg + 2C2H5OH → (C2H5