2016年芳烴与芳香烃的解读课件芳烃.pptVIP

6-甲基-1-氯萘 α-硝基萘 2 结构 3 萘的化学性质 （1）亲电取代 比苯易，主要得α-取代物 补充： 一取代萘的定位效应 萘分子中有两个苯环，第二个取代基进入的位置可以是同环，也可以是异环，主要取决于原取代基的定位作用。原取代基为邻对位定位基时，第二个取代基进入同环的α位；原取代基为间位定位基时，第二个取代基进入异环的α位 （2）加成和氧化 加成（还原） 高温高压 H2/Pt 氧化 氧化得1，4-二萘醌，剧烈氧化得邻苯二甲酸酐。 （二）其他稠环芳烃 蒽 菲 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Br2/CCl4 Br H Br H 加成 Br2/Fe Br 取代 三种一取代物 五种一取代物 七 休克尔（Hückel）规则 又称为4n+2规则 1 是环状化合物； 2 成环原子共平面； 3 形成环状闭合共轭体系（必须是SP2杂化成环原子中不能有sp3杂化原子中断这种离域π电子体系）； 4 成键π电子总数等于4n+2，其中n为自然整数（注意n不是指环碳原子数）。 有些环状多烯烃，虽然也具有环内交替的单键和双键，但它们不符合Hückel规则的要求，因而没有芳香性。 环辛四烯 环丁二烯 环状正、负离子的芳香性 奇数碳的环状化合物，如果是中性分子，如环戊二烯，必定有一个sp3