5.3-4 有机合成.doc

有机合成 教学目标： 通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。 重 点： 学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。 难 点： 学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。 学习要点分析 知识点1、有机合成的过程 1、有机合成定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务：包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程 有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 官能团的引入 引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO- 酯化反应 通过反应消除官能团的方法：通过有机物加成可消除不饱和键 通过消去、氧化或酯化可消除羧基 通过消去或取代可消除卤原子。 5、有机合成的关键—碳骨架的构建。 增长碳链：（1）加成反应；（2）卤代烃+NaCN；（3）酯化反应。 缩短碳链：（1）脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3（2）氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：　 （3）水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如： 　　  知识点2、逆合成分析法 1、有机合成的设计思路： 首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 2、有机合成路线的设计 正向合成分析法：从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物。 逆向合成分析法：将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 逆合成分析示意图： 3、解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入 【典型例题】 OH O 【例1】以乙烯为原料合成（草酸二乙酯） 分析：(1)草酸二乙酯，官能团有 ； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得B。 分析思路： 写出各步的化学方程式： ； ； ；