71400222069天然药物化学离线必做作业..docVIP

浙江大学远程教育学院 《天然药物化学》课程作业（必做） 姓名： 学 号： 年级： 14秋 学习中心： 华家池医学中心 第一章 总论 一、名词解释或基本概念辨别 1. 相似相溶原则，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂； 答：相似相溶原则:指物质容易溶解在与其化学结构相似的溶剂中的规则,同类分子或官能团相似彼此互溶。 亲水性有机溶剂:亲水性有机溶剂指该有机溶剂能与水按任何比例混溶.这是因为它含有较多亲水集团，如-OH，-COOH，-NH2等等，极性大,使得他宜溶于水.常见的有丙酮,乙醇,甲醇。 亲脂性有机溶剂:一般是与水不能混溶的有机溶剂,因为它极性基团较少,极性小.具有疏水性和亲脂性。 2. 溶剂提取法，碱溶酸沉法，两相溶剂萃取法，pH梯度萃取法； 答：答：答：中华人民共和国药典一分子筛色谱分子筛作用孔径大小大小差别多孔结构可解离基团提高答：。答：答：答：分子蒸馏装置就是通过降低蒸发空间的压力，使冷凝表面靠近蒸发表面，当其间的垂直距离小于分子质量小的平均自由程而大于分子质量大的平均自由程时，从蒸发表面汽化的分子质量小的分子，就可以不与其他分子碰撞，直接到达冷凝表面而冷凝。 分子蒸馏的特点：操作温度远低于物料的沸点 分子蒸馏过程中，混合物的分离是由于不同种类的分子逸出液面的平均自由程不同来实现的，并不需要沸腾，所以分子蒸馏是在远低于沸点的温度下进行操作的。这点与常规蒸馏有本质的区别。蒸馏压强低分子蒸馏能在很低的压强下进行操作。受热时间短分子蒸馏要求受加热的液面与冷凝面之间的距离小于或等于轻分子的平均自由程，使由液面逸出的轻分子，几乎不经碰撞就到达冷凝面，所以受热时间很短。第二章 糖和苷类化合物 一、填空题 1、苷类又称为，是与另一非糖物质通过连接而成的一类化合物。苷中的非糖部分称为（）或（）。、、和等、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是物质而糖是物质，所以苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而。 、苷类常用的水解方法有、、和等。对于某些在酸性条件下苷元结构不太稳定的苷类可选用、和Smith降解法等方法水解。 、由于一般的苷键属缩醛结构，对烯碱较稳定，不易被碱催化水解。但、、和的苷类易为碱催化水解。 、麦芽糖酶只能使水解；苦杏仁酶主要水解。、简答题 排出下列化合物酸水解由易到难的顺序并说明理由 答：以上各化合物在酸水解时由易到难的顺序EBDAC. 1)苷类按水解的难易程度分:N-苷O-苷S-苷C-苷,因此可得以上化合物在酸水解难易程度分为:E（N-苷）BD（O-苷）A（S-苷）C（C-苷）； 2)BD的难易程度,B是酚羟基(Ar-OH)与糖形成的苷键,D是醇羟基(R-OH)与糖形成苷键,当苷元在苷键原子质子化时,芳香环对苷键原子有一定的供电作用,B比D更容易在酸水解。 2、用指定的方法鉴别下列各组化合物 ② 答： 菲林反应：B有砖红色沉淀，A呈阴性。(因为B中有有力的酮基,具有还原型,与氢氧化铜的反应生成砖红色氧化亚铜沉淀。 3. 写出苷类成分常用的几种水解方法，并比较各方法的异同点。 酸催化水解反应; 苷键为缩醛结构，对酸不稳定，对碱较稳定，易被酸催化水解。酸催化水解常用的试剂是水或者烯醇，常用的催化剂是稀盐酸、稀硫酸、乙酸、甲酸等。其反应机制是苷键原子原先被质子化，然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅式的中间体，该中间体再与水结合形成糖，并释放催化剂质子。 乙酰解反应; 所用的试剂是醋酐和酸，常用的酸有H2SO4、HCIO、CF3COOH和ZnCL2、BF3等。其反应机制与酸催化水解相似，但进攻的基团是CH3CO＋而不是质子。其中1),2)的反应机制于酸催化水解相似,但进攻的基团不同1)是质子,2)是乙酰。 碱催化水解和β-消除反应;通常苷键对碱稳定对算不稳定,不易被碱水解.由于酚苷中的芳环具有一定的吸电子作用,使糖端基碳上氢的酸性增强有利于OH-的进攻. 酶催化水解反应;酶催化水解具有反应条件温和,专属性高,根据所用酶的特点可确定苷键构型,根据获得的次级苷,低聚糖可推测苷元与糖及糖与糖的连接关系,能获得原苷元等特点. 过碘酸裂解反应(Smith降解);也称为SMITH降解法,是一个反应条件温和,易得到原苷元,通过反应产物可以推测糖的种类,糖与糖的连接方式以及氧环大小的一种苷键裂解方法. 糖醛酸苷的选择性水解反应.许多苷和聚糖中都有糖醛酸,特别是在皂苷和生物体内肝脏的代谢产物中,糖醛酸苷更为常见。 4. 对于苷元结构不稳定的化合物，宜选用哪些方法进行水解？为什么？ 答:1)两相酸水解:对于那些苷原不稳定的苷,为了获得原苷原,可采用双相水解的方法,即在水解液中加入与水不互溶的有机溶剂如苯等,使水解后的苷元立即进入有机相,避免苷元长时间于算接触,达到保护