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第九章 卤代烃 ? 1.用系统命名法命名下列各化合物 1）（2） 3）（4） (5) 解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷　　　⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷　　 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔　　　⑷(Z)-1-溴-1-丙烯　　? ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列 ⑴ 叔丁基氯 ⑶ 苄基氯 对氯苄基氯 解: ?? ???????? ? ?????? 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne (1)(2)(3)(4) ? 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 NaOH（水）? KOH（醇） Mg、乙醚????? NaI/丙酮 产物⑶+ ⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9) 、醇 (10) 答案： ? ?? ?? ? ? ? ? ? ? ? 5.写出下列反应的产物。 ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾ ⑿ 答案： 解: ? ????? ? ????????????? ? ??? ? ? ?? ? ? ? 6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: 水解速率 ⑶ 进行SN2反应速率： 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷 ⑷ 进行SN1反应速率： 3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 α-苯基乙基溴 β-苯基乙基溴 答案： 解: ⑴水解速率: ???? ⑵与?AgNO3?? -乙醇溶液反应的难易程度: ???? ????? ⑶进行SN2反应速率: ?① 1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丁烷 ?② 溴甲基环戊烷1-环戊基-1-溴丙烷2-环戊基-2-溴丁烷 ⑷进行SN1反应速率: 　　①2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷 　　②α-苄基乙基溴苄基溴β-苄基乙基溴 　　 7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢. 3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯 答案： ? ???? ????? ? 8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃? ⑵ ⑶ ⑷ 答案： 解: ?? ?? ?? ?? ?? 9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程? ; ⑵ 碱的浓度增加,反应速度无明显变化; ,第一步是决定的步骤; ,反应速度明显加快; 80%消旋,20%转化; ,反应速度愈快; ; ⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快. 解: ??????? ⑴ SN2????? ⑵ SN1??? ⑶ SN1???? ⑷ SN1 ??? ⑸ SN2为主? ⑹ SN2??? ⑺ SN1???? ⑻ SN2 10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由. (CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH32CHCH2CN+NaBr CH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr ⑵ ? ⑶ ?? ⑷ ⑸ 答案： 解: ⑴按SN2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻. ⑵在极性溶剂中,有利于SN1反应,故按SN1反应时,前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+(CH3)2C+H ⑶反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH-OH- ⑷按SN2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小. ⑸后者比前者快,因为I-比Cl-易离去. 11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行？ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ 答案： 解: ?? ⑴ SN2????? ⑵ SN2???? ⑶ SN1???? ⑷ SN1 ?? ⑸二者均有??????? ⑹分子内的SN2反应 12、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。 3