北京大学有机化学课件6：炔烃和共轭烯烃分析.pptVIP

第三节 共轭体系的特性 一 键长平均化 二 吸收光谱向长波方向移动 三 易极化-折射率增高 四 趋于稳定-氢化热降低 五 共轭体系可以发生共轭加成 共轭体系发生共轭加成的实例 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 nCH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2Br-CHBr-CH=CH2 CH3-CHCl-CH=CH2 CH2Br-CH=CH-CH2Br Br2 , 冰醋酸 1，2-加成 1，4-加成 CH3-CH=CH-CH2Cl HCl 1，2-加成 1，4-加成 聚合 [CH2-CH=CH-CH2]n 电环合，h? CH2=CH-CH=CH2 + 双烯加成 第四节 价键法和共振论的处理 一 价键法的核心 价键法强调电子运动的局部性，电子运动只与两个原子有关。共价键的实质就是活动在两个原子核之间的自旋相反的电子把两个原子结合在一起的作用力。 H Br 对键长平均化的解释 烷烃的单键： (Csp3-Csp3) 共轭烯烃的单键：(Csp2-Csp2) S成分增大，碳的电负性增大，核对电子云的吸引力增大，所以键长缩短。 二 提出共振论的科学历史背景 （1） 凯库勒结构理论学说（1852年弗兰克提出原子价概念，1957年提出碳原子为四价） （2） 布