[第九章第3讲卤代烃.doc

第3讲　卤代烃 [考纲要求]　1.掌握溴乙烷的分子结构及性质。2.了解卤代烃的物理通性和化学通性。3.了解消去反应。4.知道卤代烃在有机推断和合成中具有联结烃和烃的含氧衍生物的桥梁作用。5.掌握卤代烃分子中卤族元素的检验方法，能列举事实说明卤代烃在有机合成中的应用。 考点一　溴乙烷和卤代烃 1．溴乙烷 (1)溴乙烷的分子组成和结构 分子式：C2H5Br，电子式：，结构式：，结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br。 (2)溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水。 (3)溴乙烷的主要化学性质 ①水解反应 化学方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr ②消去反应 化学方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O。 (4)溴乙烷水解反应和消去反应的比较 水解反应 消去反应 反应条件 NaOH水溶液，△ NaOH醇溶液，△ 反应类型 取代反应 消去反应 反应产物 醇 不饱和烃 2.卤代烃 (1)卤代烃 ①卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 ②官能团是卤素原子。 (2)饱和卤代烃的性质 ①物理性质 a．沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； b．溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶； c．密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 ②化学性质 a．水解反应： R—X＋NaOHR—OH＋NaX(R—代表烃基)； R—CHX—CH2X＋2NaOHR—CH(OH)—CH2OH＋2NaX。 b．消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。 (3)卤代烃的获取方法 ①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如 ②取代反应 深度思考 1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 答案　利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。 2．写出由溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷的化学反应方程式。 答案　C2H5Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O，CH2CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br 题组一　卤代烃的两种重要反应类型 1．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为(　　) 答案　C 解析　A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH===CH2；B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH===CHCH2CH3；C中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2===CHCH2CH2CH3和 CH3CH===CHCH2CH3；D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。 2．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(双选)(　　) 答案　AB 解析　本题主要考查卤代烃发生消去反应和水解反应的条件及共价键的断裂方式。C、D中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以C、D均不能发生消去反应。 3．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都 正确的是(　　) 选项 反应类型 反应条件A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 解题方法　设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图，再看反应类型。 答案　B 解析　CH3CH2CH2Br―→CH3CHCH2―→ CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。 题组二　有机合成中的重要桥梁——卤代烃 4．从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br 答案　D 解析　本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A