苯佐卡因的合成苯佐因的合成.doc

苯佐卡因的合成 姓名 王聪 一．背景介绍 　1通用名称：苯佐卡因 　　英文名称：Benzocaine 　　中文别名：阿奈司台辛、苯唑卡因、麻因 　　英文别名：Anaesthesine、Anaesthesinum、Anesthamine、Benzocainum、Ethoforme、Ethyl Aminobenzoate、Ethylis Aminobenzoas 　　CAS NO. 94-09-7[1] 　　EINECS 202-303-5 　　分子式 C9H11NO2 　　InChI编码 InChI=1/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3 　密度 1.17 沸点 172℃ (17 tor 物理性质 苯佐卡因学名为对氨基苯甲酸乙酯，又叫阿奈司台辛， 是一种合成的局部麻醉剂，白色结晶性粉末，无臭，无味或微苦；性质较稳定，遇阳光变黄色。在乙醇、氯仿中易溶，在脂肪油中略溶，在水中极微溶解。苯佐卡因局部施用，作用于皮肤、黏膜的神经组织，阻断神经冲动的传导，随后有麻痹感，使各种感觉暂时丧失，麻痹感觉神经末梢而产生止痛、止痒作用。本品作用比从天然古柯植中提取的柯卡因更强，毒性仅为可卡因的1／20～160。且无副作用和无危险性，可直接用于化妆品紫外线吸收，皮肤创面和溃疡面及痔疮的止痛 ，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。这虽然为一种药物合成的中间体，但其在药物合成中却有重要的意义，利用这种中间体可以合成许多产物。对我们以后的生活有着重要的意义。但通过化学方程是我们又可以看出来，芳香族的化合物具备一定的毒性，所以也尽量少内服，我们目前的生产工艺的不完善，无法大量的实现这种物质多方位的合成，但我们具有的常新精神驱动着我们努力的探寻着新的的合成路线。我们利用本作卡因的中间体所合成的软膏是目前市场上很常见的一种药物产品。这种物质对人的皮肤的伤害很小。具有很好的市场前景。 合成工艺 （1）利用对硝基苯甲酸在硫酸亚铁的作用下和氨气的水溶液作用，生成对氨基苯甲酸，再和醇的作用生成对氨基苯甲酸乙酯。 利用对硝基苯甲酸为原料5克 ---- 利用碱性氨水为溶剂，以硫酸亚铁为催化剂，合成对氨基苯甲酸 --- 以盐酸为催化剂，和乙醇在六十摄氏度下发生反应 --- 氨基苯甲酸乙酯 实验最基础以甲苯为原料，利用基础的化学反应在相应的一仪器中利用催化剂合成对硝基苯甲酸。实验过程多以混合酸为催化剂。再加热条件下进行。反应过程很短必须尽快的收集。实验过程中由于时间很短，原料比例尽量达到一比一。 产品表征 脂肪组合芳香族伯胺的N-H伸缩震动在3500-3400范围内。=有两个吸收峰。缔和的氮青向伸缩振动则像低波方向移动，而仲氨在这个区域只有一个吸收峰，伯胺的N-H弯曲振动在1650-1590，其中伯芳氨在1340—1250其中酯基出现的区域1710—1780 产率核算 第一步的产率80%，由于催化的效率不高第二步不高67%，第三步的为70%。化合物合成总的产率为35%. 成本核算 对硝基苯甲酸市场价格每克一点五元，实验过程中用掉五克，加上氨水用掉200毫升约合人民币三元。硫酸亚铁自己配置约合一元。实验过程的产物总共花费十二元。 （2） 利用对硝基甲苯在高锰酸钾的作用下将其氧化成对硝基苯甲酸，再利用四氯化锡作催化剂让其和乙醇发生化学反应，再利用还原剂将其还原为氨基。 对硝基甲苯 --- 高锰酸钾在氧气作用下 --- 利用四氯化锡催化和乙醇反应 ----- 用氧化铂作催化剂在乙醇溶剂中还原硝基 产品表征 脂肪组合芳香族伯胺的N-H伸缩震动在3500-3400范围内。=有两个吸收峰。缔和的氮青向伸缩振动则像低波方向移动，而仲氨在这个区域只有一个吸收峰，伯胺的N-H弯曲振动在1650-1590，其中伯芳氨在1340—1250其中酯基出现的区域1710—1780。 产率计算 第一步的产率90%，由于催化的效率不高第二步不高85%，第三步的为85%,第四